Hidrocarburos aromaticos
Páginas: 6 (1465 palabras)
Publicado: 3 de febrero de 2012
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Como aromáticos pueden considerarse aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico similar al benceno.
Dichos compuestos, a pesar de ser insaturados, presentan una estabilidad tal que hace que las reacciones sean fundamentalmente de substitución en lugar de adición como es el caso de los alquenos.
Desde un comienzo, el conocimiento del benceno, sucomportamiento y propiedades se fueron develando de manera progresiva.
a) El benceno tiene la fórmula molecular C6H6 y forma un anillo cerrado (Hexágono)
b) El benceno da un solo producto de monosubstitución lo cual es indicativo que todos los hidrógenos son equivalentes.
c) El benceno da tres productos disubstituídos isómeros. A partir de este punto y gracias al aporte deAugust Kekulé se pudo interpretar los resultados y deducir que el benceno presentaba la forma de un anillo hexagonal con 6 Carbono y un hidrógeno en cada uno de ellos.
d) Luego se determinó que el benceno da reacciones de substitución y no de adición lo cual es indicativo de su alta estabilidad. En la siguiente tabla podemos observar su comportamiento en comparación con elciclohexeno.
|Reactivo |Ciclohexeno |Benceno |
|KMnO4 (Acuoso, frío, diluído) |Oxidación rápida |No reacciona |
|Br2/CCl4 (en la oscuridad) |Adición rápida |No reacciona ||Acido Iodídrico (HI) |Adición rápida |No reacciona |
|Hidrógeno (Níquel) |Hidrogenación rápida a 25 °C y 1,25 |A 100-200 °C, 100 atm. se hidrogena |
| |atm. |lentamente |
e) El calor dehidrogenación del ciclohexeno es la mitad del ciclohexadieno y podríamos suponer que el ciclohexatrieno fuese el triple del primero. Sin embargo, se demostró que el benceno presenta un valor muy inferior al esperado, lo cual corrobora la alta estabilidad de la molécula.
f) Por último se determinó que el benceno no era equivalente al 1,3,5 hexatrieno pues el largo de los enlacesera siempre el mismo e intermedio (1,39 Å) entre uno sencillo (1,53 Å) y uno doble (1,34Å). Ya luego se determinaría el efecto de resonancia que es el que estabiliza la molécula con lo cual se concluye que no es que tenga menor calor de hidrogenación sino que ese diferencial es el que utiliza la molécula para llevar a cabo la resonancia.
Hibridación
Como cada átomo de carbonoestá unido a dos más, hace uso de orbitales sp2 formando sobre cada átomo una configuración trigonal plana y una molécula también plana con ángulo de 120° interno. Actualmente y por sencillez se le representa como un hexágono con un círculo interno indicativo del carácter aromático.
Es un híbrido dey
La regla de Hückel.
Decimos que un compuesto es aromático cuando se “parece” al benceno. No obstante, encontramos productos cíclicos de 5, 6 y 7 átomos que presentan aromaticidad. Erich Hückel encontró la clave al determinar que todos estos anillos presentaban nubes cíclicas de electrones ( deslocalizados por encima y por debajo del plano de la molécula. Adicionalmente,estas nubes ( deben contener un total de (4n + 2) electrones (. Entonces, no basta con que existan electrones deslocalizados sino que también debe haber una cantidad de ellos tal que se cumpla el (4n + 2) donde n = 0, 1, 2, … y por tanto el número de electrones es 2, 6, 10, … y eso es lo que llamamos la regla de Hückel.
Ya vimos como el benceno tiene sus seis (6) electrones deslocalizados y...
Como aromáticos pueden considerarse aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico similar al benceno.
Dichos compuestos, a pesar de ser insaturados, presentan una estabilidad tal que hace que las reacciones sean fundamentalmente de substitución en lugar de adición como es el caso de los alquenos.
Desde un comienzo, el conocimiento del benceno, sucomportamiento y propiedades se fueron develando de manera progresiva.
a) El benceno tiene la fórmula molecular C6H6 y forma un anillo cerrado (Hexágono)
b) El benceno da un solo producto de monosubstitución lo cual es indicativo que todos los hidrógenos son equivalentes.
c) El benceno da tres productos disubstituídos isómeros. A partir de este punto y gracias al aporte deAugust Kekulé se pudo interpretar los resultados y deducir que el benceno presentaba la forma de un anillo hexagonal con 6 Carbono y un hidrógeno en cada uno de ellos.
d) Luego se determinó que el benceno da reacciones de substitución y no de adición lo cual es indicativo de su alta estabilidad. En la siguiente tabla podemos observar su comportamiento en comparación con elciclohexeno.
|Reactivo |Ciclohexeno |Benceno |
|KMnO4 (Acuoso, frío, diluído) |Oxidación rápida |No reacciona |
|Br2/CCl4 (en la oscuridad) |Adición rápida |No reacciona ||Acido Iodídrico (HI) |Adición rápida |No reacciona |
|Hidrógeno (Níquel) |Hidrogenación rápida a 25 °C y 1,25 |A 100-200 °C, 100 atm. se hidrogena |
| |atm. |lentamente |
e) El calor dehidrogenación del ciclohexeno es la mitad del ciclohexadieno y podríamos suponer que el ciclohexatrieno fuese el triple del primero. Sin embargo, se demostró que el benceno presenta un valor muy inferior al esperado, lo cual corrobora la alta estabilidad de la molécula.
f) Por último se determinó que el benceno no era equivalente al 1,3,5 hexatrieno pues el largo de los enlacesera siempre el mismo e intermedio (1,39 Å) entre uno sencillo (1,53 Å) y uno doble (1,34Å). Ya luego se determinaría el efecto de resonancia que es el que estabiliza la molécula con lo cual se concluye que no es que tenga menor calor de hidrogenación sino que ese diferencial es el que utiliza la molécula para llevar a cabo la resonancia.
Hibridación
Como cada átomo de carbonoestá unido a dos más, hace uso de orbitales sp2 formando sobre cada átomo una configuración trigonal plana y una molécula también plana con ángulo de 120° interno. Actualmente y por sencillez se le representa como un hexágono con un círculo interno indicativo del carácter aromático.
Es un híbrido dey
La regla de Hückel.
Decimos que un compuesto es aromático cuando se “parece” al benceno. No obstante, encontramos productos cíclicos de 5, 6 y 7 átomos que presentan aromaticidad. Erich Hückel encontró la clave al determinar que todos estos anillos presentaban nubes cíclicas de electrones ( deslocalizados por encima y por debajo del plano de la molécula. Adicionalmente,estas nubes ( deben contener un total de (4n + 2) electrones (. Entonces, no basta con que existan electrones deslocalizados sino que también debe haber una cantidad de ellos tal que se cumpla el (4n + 2) donde n = 0, 1, 2, … y por tanto el número de electrones es 2, 6, 10, … y eso es lo que llamamos la regla de Hückel.
Ya vimos como el benceno tiene sus seis (6) electrones deslocalizados y...
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