Hidrocarburos Aromaticos

Hidrocarburos aromaticos
Características estructurales del benceno
* Molécula plana
* Ángulos de enlace de 120º
* Alta insaturación ( 6e- p)
* Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace
* Sus reacciones típicas son de sustitución.
La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es porello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:
*
Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula (la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a la molécula, por ello las reacciones típicas son de sustitución), esadslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.

Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajo del plano de la molécula formando una nube por encima y por debajo de ella.

En la actualidad, como decíamos al inicio, el concepto de aromaticidad notiene nada que ver con el olor.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:
Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él numero de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno.
Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico, un alogeno o cualquier otro tipode sustitúyente, el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno. 

Métodos de obtención
Las principales fuentes deobtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas de coquerías esta constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%) se purifica haciéndolo pasar a través de unas columnas y luego se utilizacomo combustible doméstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la reducción del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se somete a un proceso de destilación fraccionada y a procesos de separación química con el fin de recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene.
De esta manera y en diferentes intervalos de destilación seobtienen una primera fracción de la que se extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno, Tolueno, Xileno), así como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extracción con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.
La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye elpetróleo. El propio petróleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales compuestos aromáticos que se obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refinerías se suelen obtenerpor los procesos de reformado catalítico y craqueo al vapor fundamentalmente.
Algunos compuestos aromáticos se encuentran presentes en la naturaleza, obteniéndose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una fuente de derivados aromáticos específicos. Ejemplos de algunos de ellos, los tenemos en algunos colorantes que más se han empleado desde la antigüedad como...