Hidrocarburos Aromaticos
Páginas: 12 (2810 palabras)
Publicado: 24 de junio de 2012
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Este conjunto de hidrocarburos son moléculas cíclicas que revelan un alto grado de instauración y, a diferencia de los alquenos, presentan una gran estabilidad y poca reactividad química. Se obtienen del carbón a través del alquitrán de hulla y presentan un papel importante en el desarrollo de la Química Orgánica.
Reciben el nombre general de aromáticos porque muchosde estos compuestos presentan olores agradables. Una característica común de este grupo de hidrocarburos es la existencia de tres dobles enlaces alternados, sin embargo no presentan las reacciones propias de los alquenos. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es ARENO y sus radicales se llaman radicales ARILO. El areno más representativo es el BENCENO.COMPUESTOS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
Los químicos han encontrado útil dividir a todos los compuestos orgánicos en dos clases:
COMP. ALIFÁTICOS (GRASO)
COMP. ORGANICOS:
COMP. AROMATICOS (FRAGANTE)
Los significados originales de las palabras (graso) y (fragante) han dejado de tener sentido o vigencia.COMP. ALIFÁTICO: Son sustancias de cadena abierta o también ciclos que tienen un comportamiento químico semejante a las substancias de cadena abierta.
COMP. AROMÁTICOS: Son el benceno y aquellas sustancias semejantes en su comportamiento químico es decir son compuestos altamente insaturados o inesperadamente estables frente a los reactivos que reaccionan con alquenos.
Seemplea el término ARENO para describir los hidrocarburos aromáticos, entonces el areno original es el BENCENO.
Del mismo modo que el grupo que se deriva de la eliminación de un H de un ALCANO se llama grupo alquilo y se representa por el grupo R -, el grupo que se deriva de la eliminación de un H de un areno se llama GRUPO ARILO y se representa por el símbolo Ar-
Los compuestosaromáticos no sufren reacciones de adición o sustitución por radicales libres, presentan mas bien una tendencia a la sustitución iónica o heterolítica.
EL BENCENO
El benceno C6 H6
FORMULA ESTRUCTURAL.- De las numerosas fórmulas estructurales, propuestas para el benceno, la más exitosa resultó ser la de REKVLE (1865) de acuerdo a la cual el benceno se representa como unhidrocarburo cíclico de seis miembros con tres dobles enlaces conjugados, nombrados 1, 3, 5 – ciclos hexatrieno.
Esta estructura reflejó correctamente la equivalencia de todos los seis átomos de H del benceno, pero no ha podido explicar por que el benceno no tiene las propiedades de un hidrocarburo no saturado.
ESTRUCTURA DEL BENCENOEn la molécula del benceno, todos los enlaces C – C están equilibrados, las longitudes de todos los enlaces son iguales (0,139nm). Esta es una molécula plana, donde los 6 átomos de carbono están unidos en un ciclo hexagonal regular. Todos los átomos de carbono en el ciclo del benceno se hallan en un estado de hibridación sp2 dada uno de ellos de 120º entregando en esto 3 electrones de valencia, elcuarto electrón de cada átomo de carbono no esta fijo. Los orbitales de todos los seis electrones p son perpendiculares al plano del anillo y mutuamente paralelos
[pic]
Cada electrón p del átomo de carbono dado interactúa con los electrones p de los átomos contiguos de carbono. Tantos estos están distribuidos simétricamente alrededor del anillo y se mueven por él. De estamanera seis electrones ( no están localizados en parejas, sino que forman un sistema ( común y se efectúa la conjugación circular.
En la siguiente figurase muestra el modelo de los enlaces (o y (. Con un color más obscuro está representado el sistema de los electrones ( que forma como una envoltura exterior del ciclo de seis miembros, con un color más claro están reproducidos los...
Este conjunto de hidrocarburos son moléculas cíclicas que revelan un alto grado de instauración y, a diferencia de los alquenos, presentan una gran estabilidad y poca reactividad química. Se obtienen del carbón a través del alquitrán de hulla y presentan un papel importante en el desarrollo de la Química Orgánica.
Reciben el nombre general de aromáticos porque muchosde estos compuestos presentan olores agradables. Una característica común de este grupo de hidrocarburos es la existencia de tres dobles enlaces alternados, sin embargo no presentan las reacciones propias de los alquenos. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es ARENO y sus radicales se llaman radicales ARILO. El areno más representativo es el BENCENO.COMPUESTOS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
Los químicos han encontrado útil dividir a todos los compuestos orgánicos en dos clases:
COMP. ALIFÁTICOS (GRASO)
COMP. ORGANICOS:
COMP. AROMATICOS (FRAGANTE)
Los significados originales de las palabras (graso) y (fragante) han dejado de tener sentido o vigencia.COMP. ALIFÁTICO: Son sustancias de cadena abierta o también ciclos que tienen un comportamiento químico semejante a las substancias de cadena abierta.
COMP. AROMÁTICOS: Son el benceno y aquellas sustancias semejantes en su comportamiento químico es decir son compuestos altamente insaturados o inesperadamente estables frente a los reactivos que reaccionan con alquenos.
Seemplea el término ARENO para describir los hidrocarburos aromáticos, entonces el areno original es el BENCENO.
Del mismo modo que el grupo que se deriva de la eliminación de un H de un ALCANO se llama grupo alquilo y se representa por el grupo R -, el grupo que se deriva de la eliminación de un H de un areno se llama GRUPO ARILO y se representa por el símbolo Ar-
Los compuestosaromáticos no sufren reacciones de adición o sustitución por radicales libres, presentan mas bien una tendencia a la sustitución iónica o heterolítica.
EL BENCENO
El benceno C6 H6
FORMULA ESTRUCTURAL.- De las numerosas fórmulas estructurales, propuestas para el benceno, la más exitosa resultó ser la de REKVLE (1865) de acuerdo a la cual el benceno se representa como unhidrocarburo cíclico de seis miembros con tres dobles enlaces conjugados, nombrados 1, 3, 5 – ciclos hexatrieno.
Esta estructura reflejó correctamente la equivalencia de todos los seis átomos de H del benceno, pero no ha podido explicar por que el benceno no tiene las propiedades de un hidrocarburo no saturado.
ESTRUCTURA DEL BENCENOEn la molécula del benceno, todos los enlaces C – C están equilibrados, las longitudes de todos los enlaces son iguales (0,139nm). Esta es una molécula plana, donde los 6 átomos de carbono están unidos en un ciclo hexagonal regular. Todos los átomos de carbono en el ciclo del benceno se hallan en un estado de hibridación sp2 dada uno de ellos de 120º entregando en esto 3 electrones de valencia, elcuarto electrón de cada átomo de carbono no esta fijo. Los orbitales de todos los seis electrones p son perpendiculares al plano del anillo y mutuamente paralelos
[pic]
Cada electrón p del átomo de carbono dado interactúa con los electrones p de los átomos contiguos de carbono. Tantos estos están distribuidos simétricamente alrededor del anillo y se mueven por él. De estamanera seis electrones ( no están localizados en parejas, sino que forman un sistema ( común y se efectúa la conjugación circular.
En la siguiente figurase muestra el modelo de los enlaces (o y (. Con un color más obscuro está representado el sistema de los electrones ( que forma como una envoltura exterior del ciclo de seis miembros, con un color más claro están reproducidos los...
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