Hidrocarburos Aromaticos
Ministerio Del Poder Popular Para La Defensa
Universidad Nacional Experimental Politécnica De La Fuerza Armada
UNEFA – Yaracuy
INTRODUCCIÓN
Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo más típico es el benceno y sus derivados, se observan características marcadamente distintas de las de loscompuestos alifáticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromática, término que, en un principio, provenía del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenían olores intensos y casi siempre agradables.
El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno, que constituye, además, el compuesto fundamental de toda la serie aromática. La estructura molecular del benceno ha sidoestudiada exhaustivamente por numerosos métodos tanto químicos como físicos. El benceno (y los demás anillos aromáticos) no puede representarse por una sola fórmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesómeras, que son ficticias, pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades características del benceno, así como de otros compuestos con resonancia.Hidrocarburos aromáticos
El nombre de aromáticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino con un conjunto de propiedades que estudiaremos más adelante.
La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propiohidrocarburo el que poseía el aroma agradable, por ejemplo:
La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol que crece en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francés benjoin, la cual a su vez proviene del árabe luban jawi, que significa incienso de Java, el ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que constituye el materialbenzoina.
El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen compuestos importantes de estos organismos o también medicamentos degran aplicación, por ejemplo:
La fenilalanina (aminoácido esencial) tiene en su estructura un componente aromático:
Cuando el organismo humano no puede oxidar a la fenilalanina a tirosina, ésta se acumula y alcanza niveles excesivos en sangre y orina provocando retraso mental. Si la enfermedad se detecta a tiempo, controlando la dieta, se evitan las consecuencias negativas de esta enfermedad.La riboflavina o vitamina B-2 (tiene también un componente aromático), la riboflavina, es un pigmento amarillo que se encuentra en el hígado, levaduras y germen de cereales. En el suero de la leche se denomina lactoflavina y está presente en huevos, carnes y vegetales., su defecto en el organismo provoca índice reducido de crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc.
Loshidrocarburos aromáticos no tienen aplicación médica directa pero sirven, muchos de ellos, como materiales iniciales para la fabricación de éstos.
El representante por excelencia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno C6H6.
El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado.
Michael FaradayLos principales tipos hidrocarburos aromáticos son:
Compuesto
Nombre
Pfusión
(ºC)
Pebullición (ºC)
Densidad a 20 ºC (gr/cm3 )
Benceno
5,5
80,1
0,879
Tolueno
- 9,5
110,6
0,867
o - xileno
- 25,2
144,4
0,880
m - xileno
- 47,9
139,1
0,864
p - xileno
13,3
138,4
0,861
Bifenilo
69,2
254
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Estireno
- 30,6
145,2
0,906
Naftaleno
80,3
218
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