hidrocarburos aromaticos

Mecanismos generales para la sustitucion nucleofilica de compuestos aromaticos:
En las condiciones habituales para las reacciones nucleofilicas de desplazamiento el cloro benceno es bastante inerte.El desplazamiento SN2 en un carbono no saturado es, aparentemente, un proceso muy poco favorable y las reacciones SN1 no tienen lugar, debido a que el ion carboneo que resulta un cateon fenilo es muyinestable. Por estas razones la reacion de sustitucion nucleofilica de compuestos aromaticos no son tan comunes como las sustituciones electrofilicas pero pueden tener lugar bajo ciertas condiciones.Compuestos aromaticos de azonio. Si se trata anilina con acido nitroso, se la convierte en el cation bencenodiazonio, este cation puede ser descompuestos por el calentamiento con agua formandosefenol por una reaccion de sustitucion nucleofilica. En precensia de una gran concentracion iones cloro, el producto resusltante es en su mayor parte cloro benceno, pero no es afectada la velocidad dedescompocision de la sal del diazonio. Este echo demuestra que el paso que determina la velocidad no imbolucra al nucleofilo y apolla la ipotesis del mecanismo SN1. El cation fenilo es muy inestable soloes posible en este caso porque la formacion de N2 es un proceso muy favorable.
Adicion y eliminacion en anillos aromaticos activados asi como la sustitucion electrofilica supone la formacion deintermediario cargado positivamente, la sustitucion nucleofilica puede tener lugar mediante un intermediario negativamente cargado. Un proceso de esta clase solo resultara facil si la carga negativa puedeser estabilizada por sustituyentes apropiados. El 2,4 dinitroclorobenceno reaciona por ejemplo con el ion metoxido en solucion de metanol. Mediante un intemediario de esta clase; la conjugacion conlos nitros por razones de simplicidad la eliminacion de HCl se a escrito como si se tratace de un proceso en dos etapas, con intervencion de carbanion pero no existe ninguna seguridad la respecto (...