Hidrocarburos aromaticos

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IntroducciónEn los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir algunas sustancias en extremo fragantes como el benzaldehído (de cerezas, duraznos y almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin embargo pronto sé comprendió que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se comportaban químicamente distinto, que los demáscompuestos orgánicos.Hoy, el termino aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El presente trabajo esta destinado a analizar de forma exhaustiva los compuestos aromáticos, su uso industrial y el riesgo inherente con él.Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente aromáticos. Entre ellos se cuenta elbenceno, benzaldehído, tolueno y sus derivados, además de algunos productos biológicos y farmacéuticos como la hormona femenina llamada estrona, la morfina y el diazepan (valium).Se ha observado que la exposición prolongada al benceno mismo reduce la actividad de la medula ósea (la deprime) y provoca como consecuencia la leucopenia (disminución de los glóbulos rojos en la sangre), por lo cual se debeevitar el contacto directo y exposiciones prolongadas al benceno.¿Que son? Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.Fuentes de hidrocarburos Aromáticos Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la elaboración de los hidrocarburos máscomplejos y sus dos fuentes principales son el carbón (o hulla) y el petróleo. El carbón es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1000ºC en la molécula de Hulla ocurre desintegración térmica (pirólisis) y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno,Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgánicos. 
El petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos aromáticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500ºC, a altas presiones. El heptano (C7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación yciclación.
Tolueno |
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¿Cómo se Nombran? Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y conun orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:   |
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra"-benceno". |
clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno |
Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el substituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.  |1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno) |
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:Las tres posiciones son: | | |
Los sustituyentes están en dos carbonos seguidos. | Hay...