hidrocarburos aromaticos

UNIDAD IV
Hidrocarburos arómaticos

Hidrocarburos Aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos
que poseen las propiedades especiales asociadas con el
núcleo o anillo delbenceno. Las principales fuentes de
hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y
una serie de procesos petroquímicos, en particular la
destilación catalítica, la destilación delpetróleo crudo y la
alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más
bajas.

Hidrocarburos Aromáticos

Benceno

a)
b)
c)
d)
e)

El benceno tiene la formula molecular C6H6.
Elbenceno solo da un producto monosustituido. C6H5Y.
El benceno da tres productos di sustituidos isómeros
C6H4Y2 o C6H4YZ.
El benceno experimenta reacciones de sustitución mas que
de adición.
Elbenceno no es un alqueno, pues en condiciones donde
los alquenos reaccionan rápidamente, el benceno no
reacciona o lo hace muy lentamente.

¿Por qué es diferente?
Los calores de hidrogenación ycombustión del benceno son
menores de lo esperado.
El calor de hidrogenación es la cantidad de calor desprendida
cuando se hidrogena un mol del compuesto no saturado.
-ciclohexeno >>> 28,6 Kcal.-ciclohexadieno >> 55,4 Kcal
-ciclohexatireno>>> 85,8 Kcal
-Benceno >>>> 49,8 Kcal
Todos los enlaces C-C del benceno son iguales y de una
longitud intermedia entre enlaces simples y dobles.

-Enlaces simples 1.34Å
Enlaces dobles 1.53 Å
Enlaces en butadieno 1.48Å
Enlaces en benceno 1.39Å

Estudios de difracción por rayos X indican que los seis enlaces
C-C del benceno son iguales ycon una longitud de 1.39Å por lo
que son intermediarias entre simples y dobles.

Resonancia
Es un sistema de enlace entre los átomos de una molécula
que, debido a la compleja distribución de suselectrones,
obtiene una mayor estabilidad que con un enlace simple. Esta
distribución de electrones no fluctúa, en contra de lo que su
nombre hace pensar. Las 36 Kcal menos del benceno en la...