HIDROCARBUROS AROMATICOS

QUIMICA ORGANICA

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA

2014-II

14/10/2014

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1

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Núcleo básico: anillo bencénico
Estructura presenta 3 enlaces dobles alternados o conjugados
molécula representativa: benceno

H
H

H

H

H

presenta resonancia(migración de los enlaces dobles)

H
C6H6
Benceno

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estructuras resonantes o canónicas

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NOMENCLATURA.-

1.- SISTEMA COMÚN

Tolueno

Estireno

OH

NH2

Fenol

Anilina

COOH

Acido benzoico

COOH
OH

Acido salicílico

OH
OH

alfa naftol

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beta naftol

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3

N
naftaleno

antraceno

O

fenantreno

piridina
OH

N
N
quinolina

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N
estrógeno

CH3

nicotina

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N

N
HO

OH
N

N

ácido úrico

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NOMENCLATURA IUPAC
1. COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS
• Nombre del sustituyente
• Núcleo aromático
OH

Metil benceno
NH2

Etil benceno

Br

Isopropil benceno

Hidroxi benceno

OH
OH

Amino benceno

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Bromo benceno

1-hidroxi naftaleno

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2-hidroxi naftaleno
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AROMÁTICOS DISUSTITUIDOS
En bencenosdisustituidos se indica la posición de los sustituyentes
con los prefijos orto (posición 1,2), meta (posición 1,3) y para
(posición 1,4)

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NOMENCLATURA IUPAC
2. COMPUESTOS AROMATICOS POLISUSTITUIDOS

•Numeración de manera que sustituyentes tengan el número mas
bajo
•Grupos -COOH (carboxilo), -SO3H (sulfónico), -CHO (aldehido),
posición 1
•Si enanillo aromático -SO3H o -COOH, ácido bencen sulfónico o
bencen carboxílico respectivamente

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PROPIEDADES QUIMICAS
Sustitución electrofílica aromática (S.E.Ar.)
Reacciones de monosustitución
H

E
+

O
+
E

BO

+ HB

Mecanismo de reacción
H

E
- H
E+

H

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+ H

H
+ H

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B-

E
+ HB
H

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HALOGENACIÓN
Introducción de halógenos en el anillo
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de
Lewis, sustituyendo uno de sus hidrógenos por el halógeno.

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NITRACIÓN
Introducción de grupos nitro en el anillo
La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico ysulfúrico. El ácido sulfúrico protona el -OH del ácido nítrico
que se va en forma de agua generando el catión nitronio, NO2+

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SULFONACION
La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de
azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2].

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ALQUILACIÓN
Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los
reactivos son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que
interacciona con el grupo saliente catalizando la reacción.

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ACILACIÓN
Esta reacción permite añadirgrupos acilo al anillo aromático. Los reactivos son
haluros de acilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el
grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno.

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Mecanismo de la reacción
Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando
cationes acilo, este catión se estabiliza porresonancia.

El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno,
dando lugar al mecanismo de sustitución electrófila aromática.

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REACCIONES DE POLISUSTITUCION

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Benceno Grupos Activantes y Desactivantes
Posiciones orto, meta y para en el benceno
Cuando el benceno...