hidrocarburos
Unidad II. Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de
carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifáticos y
aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según
los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.
2.1. Alcanos
Los alcanosson un grupo de hidrocarburos (es decir formado por carbono e hidrógeno)
de enlaces simples, y cuya fórmula general es: CnH2n+2. También reciben el nombre de
hidrocarburos saturados.
Ejercicio 2.1.
Evaluación:
Complete lo que se le pide de los siguientes alcanos
Nombre químico
Fórmula química
Fórmula taquigráfica
(CnH2n+2)
Metano
CH4
Etano
Propano
Butano
PentanoHexano
Dr. Rodolfo Abarca Vargas
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Química II
Continuación
Complete lo que se le pide de los siguientes alcanos
Nombre químico
Fórmula química
Fórmula taquigráfica
(CnH2n+2)
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
Eicosano
Dr. Rodolfo Abarca Vargas
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Química II
2.1.1. NomenclaturaPara la nomenclatura de los alcanos se basará en las recomendaciones de la IUPAC
(International Union of the Pure Applicated Chemistry (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada). Hay que especificar que los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y
butano) tienen nombres no sistemáticos.
A continuación se aplicarán las reglas de la IUPAC para los siguientes compuestos.
1. Elnombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua, más larga, de
átomos de carbono en la molécula. Así, el nombre base del siguiente compuestos es
octano, porque hay ocho átomos de carbono en la cadena más larga.
2. Cuando se reemplaza uno o más hidrógenos por otros grupos, el nombre del compuesto
debe indicar la localización de los átomos de carbono en los que se hicieron losreemplazos. El procedimiento que se sigue es numerar cada uno de los átomos de
carbono de la cadena más larga en la dirección en la que la localización de todas las
ramificaciones tengan los números más pequeños. Considere las dos diferentes formas
para el mismo compuestos que se muestra a continuación:
1
2
3
4
2-Metilpentano
5
1
2
3
4
5
4-Metilpentano
Elcompuesto de la izquierda tiene la numeración correcta ya que el grupo metilo está
localizado en el carbono 2 de la cadena del pentano; en el compuesto de la derecha, el grupo
metilo está localizado en el carbono 4. Así, el nombre del compuesto es de 2-metilpentano y no
4-metilpentano. Observe que el nombre de la ramificación y el nombre base se escriben como
una sola palabra y, después delnúmero se pone un guión.
3. Cuando hay dos o más ramificaciones de grupos diferentes, el nombre de cada una de
las ramificaciones, con su localización respectiva, precede al nombre base (en las
Dr. Rodolfo Abarca Vargas
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Química II
recomendaciones de la IUPAC existen 2 esquemas de nomenclatura para hidrocarburos
polisustituidos. Uno plantea nombrar a las ramificaciones (juntocon su posición relativa)
en orden alfabético de los sustituyentes; el otro esquema recomienda nombrar los
sustituyentes en orden creciente de su complejidad. El primero tiene mayor aceptación
entre los químicos que trabajan con compuestos orgánicos en forma cotidiana, y es el
que utilizaremos), por ejemplo:
1
3
2
5
4
7
6
4-etil-3-metilheptano
4. Por supuesto, losalcanos pueden tener muchos tipos diferentes de sustituyentes. En la
siguiente tabla se muestran los nombres de algunos sustituyentes, incluido el nitro y el
bromo. Así, el compuesto:
NO2
Br
1
2
3
4
5
Recibe el nombre de 1-bromo-3-nitrobutano.
Nombres de grupos funcionales sustituyentes comunes
Grupo funcional
Nombre
H
Amino
N
H
Fluoro
Cloro
Bromo
Iodo...
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