Hidrocarburos

Nomenclatura y simbología orgánica IV ( continuación) Reglas de la IUPAC I (HIDROCARBUROS) Entre los años 60 y 70, la IUPAC. cambió de nombre, intitulándose “Comisión en la nomenclatura de Química Orgánica”, con siglas CNOC, publicándose nuevas secciones. La C tendría especial relevancia, ya que abarcaba los compuestos con oxígeno y nitrógeno en las diferentes familias: ácidos y derivados, amidasy nitrilos, aldehidos, cetonas, alcoholes y éteres, aminas, estableciéndose un orden de prelación de funciones, importantísimo a la hora de la elección de la cadena principal. Este orden de prelación que aparece en la tabla 10, de las reglas IUPAC, y del cual se han extraido los compuestos menos frecuentes es el siguiente: Radicales> Aniones> Cationes>Ácidos>Ánhídridos>Ésteres>Haluros deácido>Amidas>Imidas>Nitrilos>Aldehidos>Cetonas>Alcoholes y fenoles>Aminas>Iminas>Éteres>Alquenos>Alquinos>Alcanos. Sin embargo la nomenclatura orgánica cada vez se complicaba mas, haciéndose necesarias nuevas normas de numeración de cadenas, que provocaron en 1971, la introducción de los paréntesis y corchetes para radicales cada vez más complejos. Los radicales expresados en las tablas 1 y 2 deNomenclatura y simbología orgánica III, aunque están permitidos, también pueden nombrarse sistemáticamente como radicales complejos, disponiéndose entre paréntesis, así: Radical (A-2.2.5) Isopropil Tert-butil Sec-butil Isopentil Tert-pentil Neopentil Radical sistemático (1-metiletil) (1,1-dimetiletil) (1-metilpropil) (3-metilbutil) (1,1-dimetilpropil) (2,2-dimetilpropil)

Tabla 12

La guerra química enla nomenclatura orgánica está servida, y los sistemas Beilstein (La biblia orgánica mundial, en alemán , donde se registran todos los compuestos aislados con sus características, creada por Beilstein en 1885) y Chemical Abstract (Sociedad Química Norteamericana) , eran muy dispares148. Los problemas son múltiples, y la IUPAC no tiene más remedio que en 1979, poner de acuerdo a ambas corrientes, ycrear una nueva reunificación de las reglas de la nomenclatura en química orgánica que publica en el llamado libro azul (por sus capas). En este libro se establecen las reglas que se deberán seguir para unificar las nomenclatura de los compuestos orgánicos. Pero hay un hecho fundamental aparte de fijar entre paréntesis los radicales complejos, y es que el localizador siempre estará delante de loque debe localizar, separándose con guiones. Las ramificaciones iguales deberán reunirse, con localizadores seguidos que se separarán por comas. La última ramificación salvo que sea compleja deberá unirse nominalmente a la cadena principal.

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El sistema Beilstein, alemán era muy diferente del norteamericano Chemical Abstract.

En los hidrocarburos (serie A), se establecen normas denumeración y elección de cadena principal. Regla A-2.1. Los hidrocarburos alicíclicos ramificados, se nombran, precedidos del nombre de las cadenas laterales, presentes en la cadena más larga. Regla A-2.2. La cadena mas larga se numera de principio a fin con números arábigos, eligiendo la dirección, de forma que las cadenas laterales presenten los números más bajos posible. Si tuvieran el mismo número,se compararía término a término hasta encontrar la posición mas baja, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes. Véase el ejemplo 16
Ejemplo 16 Reglas aplicadas: A-2.1. Cadena más larga: sucesión de carbonos lo mayor posible A-2.2 Si se comienza por la derecha , los localizadores son: 2, 3 y 5 cuya suma es 10. Si por la izquierda son: 2, 4 y 5, cuya suma es 11. Por lo tanto sedebe comenzar por la derecha.

Regla A-2.3 Si dos o mas cadenas laterales tienen diferente naturaleza, deberán citarse en orden alfabético, como sigue. Véase el ejemplo 17.
Reglas aplicadas: A-2.1 A-2.2 Si se comienza por la derecha , los localizadores son: 4 y5 cuya suma es 9. Si por la izquierda, también suman 9. A-2.3 Predomina la clasificación alfabética, y la e está antes que la m, porlo...