Hidrocarburos

“Laboratorio nº8 de Química Orgánica”. hidrocarburos

I. Introducción.
“Características principales de los Hidrocarburo Aromáticos”.
Los Hidrocarburos Aromáticos son moléculas formadas por uno o más compuestos cíclicos,
todos ellos tienen como representante fundamental al Benceno (C6H6). Este es un líquido incoloro e
inflamable que se obtiene mayoritariamente del alquitrán de hulla. Estecompuesto en su estructura
posee 3 enlaces dobles y 3 enlaces simples, los cuales se distribuyen de forma equivalente entre los
seis carbonos, por lo cual, todos ellos tienen sólo tres vecinos colindantes.
La enigmática estructura y comportamiento del Benceno fue explicada en 1865 por famoso
Químico August Kekulé, el cual sugirió que: “los dobles enlaces del benceno no están fijos, sino
queestos se mueven constantemente dentro del anillo”. Este permanente movimiento fue
fundamentado a través del “Método de la Resonancia” el cual explicaría la flexible formación de
estas dos estructuras llamadas “Forma A” y “Forma B”. En definitiva, el Benceno está
constantemente oscilando entre sus dos estructuras resonantes, es por ello que muchas veces se
dibuja al benceno con un anillo en suinterior.

Figura Nº1: “Las dos estructuras resonantes del
Benceno que se generan constantemente”.

La Mesomería, llamada también “Método de la Resonancia”, es una herramienta empleada
para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. Este método consiste en la combinación
lineal de ciertas moléculas denominadas estructuras resonantes, las cuales no coinciden con la
estructura real,pero mediante su combinación, nos acercan más a la verdadera estructura. Además,
este método es cualitativo y describe las propiedades, de atracción o liberación de electrones, que
los constituyentes o sustituyentes poseen. Se simboliza con la letra “M” y dependiendo del
sustituyente su efecto puede ser:
1. Cuando el sustituyente es un grupo que atrae o recibe electrones el efecto
Mesoméricoo Resonante es negativo “–M”.
2. Cuando el sustituyente es un grupo que dona o cede electrones el efecto
Mesomérico o Resonante es positivo “+M”.
Un ejemplo de los sustituyentes que tienden a recibir o atraer electrones (-M) son NO2, COOH y
Cl en algunos casos. En cambio, son sustituyentes que donan o ceden electrones (+M) CH3, OH,
NH2 y Cl en algunos casos.

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“Laboratorio nº2 deQuímica Orgánica”.

Figura Nº2: “Dos ejemplos de estructuras donde encontramos
el efecto llamado Mesomería o Resonancia”.

En el proceso de sustitución el flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente (rama)
está determinada también por el efecto inductivo. Este es un efecto que se presenta sólo en la
transmisión de las cargas (positivas o negativas) a través de una cadena de átomosen una molécula
por inducción electrostática o por la presencia de un medio polar (medio con cargas). Este efecto
sólo pude ser observado durante el desarrollo de una reacción química, como por ejemplo una
reacción de sustitución electrofílica Aromática.
Cabe destacar que, durante la formación de un compuesto de tipo covalente, como la
compartición de los electrones de valencia suele serdesigual entre dos átomos distintos, la nube
electrónica tendera a orientarse hacia el átomo con mayor electronegatividad, lo que producirá la
polarización de la molécula. Donde, el elemento con menor densidad electrónica poseerá un delta
positivo (“carga positiva”) mientras que el otro obtendrá un delta negativo (“carga negativa”). Si ahora
esta molécula es adicionada a una cadena de átomos decarbono, la carga positiva es enviada a los
átomos en la cadena. A este fenómeno se le denomina “efecto inductivo recepto” y es conocido
también como “efecto –I”, puesto que estos sustituyentes poseen un carácter de receptor de
electrones, como por ejemplo, NO2 y COOH. En caso contrario, si la molécula o grupo adicionado a
la cadena de carbonos posee una menor capacidad que el Hidrogeno de...