hidrocarburos
Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los alcanos, agrupaciones hidrocarbonadas lineales de fórmula CH3-(CH2)n-CH3.
Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo alifático cíclico. Deestos, los más sencillos son los cicloalcanos.
Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones pi en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estadosde transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".Hidrocarburos aromáticos
Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo más típico es el benceno y sus derivados, se observan características marcadamente distintas de las de los compuestos alifáticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromática, término que, en un principio, provenía del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenían olores intensos ycasi siempre agradables.
El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno, que constituye, además, el compuesto fundamental de toda la serie aromática. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos métodos tanto químicos como físicos. El benceno (y los demás anillos aromáticos) no puede representarse por una sola fórmula, sino por varias llamadasestructuras resonantes o mesómeras, que son ficticias, pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades características del benceno, así como de otros compuestos con resonancia.
Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se representa el benceno por la siguiente fórmula estructural simplificada:
benceno (C6H6)
Los hidrocarburos aromáticosmás sencillos pueden considerarse como derivados del benceno, por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, además, muchos otros hidrocarburos aromáticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como por ejemplo elnaftaleno, antraceno, fenantreno, etcétera, y todos sus derivados por sustitución de átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados.
Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como:
se nombra el radical y a continuación se nombra benceno, por ejemplo:
etil benceno
Cuando son dos los radicales sustituyentes, sepuede proceder de dos modos distintos:
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que correspondan los números más bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:
1-metil-2-etil-benceno
(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.)
b) El nombre se deriva de las posiciones relativasde los radicales:
posición orto. Abreviadamente: o
posición meta. Abreviadamente: m
posición para. Abreviadamente: p
Así, por ejemplo, se nombrarán:
o-metil etil benceno
m-dimetil benceno
La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales, la mayoría de los cuales se conservan:
metilbenceno
(tolueno)
naftaleno (C10H8) ...
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