HIDROCARBUROS

INTRODUCCIÓN
Los compuestos del carbono más simples se denominan hidrocarburos. Están constituidos únicamente por carbono e hidrógeno, y forman la base estructural común a todos los demás compuestos orgánicos.
Los enlaces carbono-hidrógeno son siempre enlaces, muy similares en cualquier tipo de compuestos. Por el contrario, como ya sabemos, los enlaces carbono-carbono pueden ser de tres tipos:simples, dobles y triples, lo que produce un comportamiento distinto en los compuestos correspondientes. Por otra parte, la disposición de la cadena hidrocarbonada, según sea abierta (lineal) o cerrada (cíclica), da lugar también a pequeñas variaciones en las propiedades de los respectivos compuestos. Por último, las distintas posiciones de los elementos singulares de la molécula (enlacesmúltiples y ramificaciones de la cadena), también afectan al comportamiento de los compuestos. Por todo ello, conviene clasificar los hidrocarburos en distintos grupos, lo que permitirá hacer su estudio de forma más sistemática.


HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

SATURADOS
ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.
Nomenclatura
1.-Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano..
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburoscíclicos anteponen el prefijo ciclo –

Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades químicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-Cy C-H y a su baja polaridad.
No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato.
La combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.

Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
También son importantes las reacciones de isomerización:AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2



Obtención de alcanos
La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión.
Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:
- Hidrogenación de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
- Reducción de haluros de alquilo:Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

NO SATURADOS

ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son másestables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, larigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Propiedades químicas
La reacciones más características de los alquenos son las de adición:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
Entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más...