HIDROLISIS DE ALOGENUROS DE ALKILO
Páginas: 3 (568 palabras)
Publicado: 3 de agosto de 2015
HIDROLISIS DE ALOGENUROS DE ALKILO: VIA SN1
La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de quela etapa limitante es unimolecular.[1] [2] La reacción involucra un intermediario carbocatión y es observada comúnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o terciarios, o bajocondiciones fuertemente acídicas, con alcoholes secundarios y terciarios.
Mecanismo
Un ejemplo de una reacción que tiene lugar con un mecanismo de reacción SN1 es la hidrólisis del bromuro de tert-butilo conagua, formando alcohol tert-butílico:
Esta reacción SN1 tiene lugar en tres etapas:
Formación de un carbocatión de tert-butilo, por la separación de un grupo saliente (un anión bromuro) del átomo decarbono: esta etapa es lenta y es reversible.[4]
Ataque nucleofílico: el carbocatión reacciona con el nucleófilo. Si el nucleófilo es una molécula neutra (por ejemplo, un disolvente), se requiere untercer paso para completar la reacción. Cuando el disolvente es agua, el intermediario es un ion oxonio. Esta etapa de reacción es rápida.
Deprotonación: La eliminación de un protón en elnucleófilo protonado por el agua actuando como base conduce a la formación del alcohol y un ion hidronio. Esta etapa de la reacción es rápida.
HIDROLISIS DE ALOGENUROS DE ALKILO: VIS SN2
La reacción SN2(conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y seenlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están involucradas en estaetapa limitante lenta de la reacción química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2.
Mecanismo de la reacción
La reacción ocurre más frecuentemente en un centro de...
La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de quela etapa limitante es unimolecular.[1] [2] La reacción involucra un intermediario carbocatión y es observada comúnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o terciarios, o bajocondiciones fuertemente acídicas, con alcoholes secundarios y terciarios.
Mecanismo
Un ejemplo de una reacción que tiene lugar con un mecanismo de reacción SN1 es la hidrólisis del bromuro de tert-butilo conagua, formando alcohol tert-butílico:
Esta reacción SN1 tiene lugar en tres etapas:
Formación de un carbocatión de tert-butilo, por la separación de un grupo saliente (un anión bromuro) del átomo decarbono: esta etapa es lenta y es reversible.[4]
Ataque nucleofílico: el carbocatión reacciona con el nucleófilo. Si el nucleófilo es una molécula neutra (por ejemplo, un disolvente), se requiere untercer paso para completar la reacción. Cuando el disolvente es agua, el intermediario es un ion oxonio. Esta etapa de reacción es rápida.
Deprotonación: La eliminación de un protón en elnucleófilo protonado por el agua actuando como base conduce a la formación del alcohol y un ion hidronio. Esta etapa de la reacción es rápida.
HIDROLISIS DE ALOGENUROS DE ALKILO: VIS SN2
La reacción SN2(conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y seenlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están involucradas en estaetapa limitante lenta de la reacción química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2.
Mecanismo de la reacción
La reacción ocurre más frecuentemente en un centro de...
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