Hidrolisis de esteres

Resultados Obtenidos.
Tabla 1. Punto de fusión de los compuestos.

Compuesto
(Punto de fusión experimental ± 1) °C
(Punto de fusión teórico ± 1) °C
Cristalizado
153-155
156
Recristalizado
152-158
156
2,4,6-triBromofenol
95-98
95,5

Tabla 2. Rendimiento de la reacción de la hidrólisis
Rendimiento
Gramos teóricos de ácido salicílico
7,62± 0,01
Gramos experimentales deácido salicílico
6,32± 0,01
% de rendimiento
85,11%


El procedimiento que se llevó a cabo en esta experiencia fue la obtención del ácido salicílico a partir de la hidrólisis del aceite de gaulteria o salicilato de metilo, un éster en medio básico1.
Al momento de mezclar el aceite de gaulteria con una solución de hidróxido de sodio (5M) se formó una masa blanca, esto se explica porquegeneralmente en la mezcla se separa la sal sódica por el grupo fenólico del salicilato de metilo. Pero cuando se le suministró calor a la mezcla, la reacción se favoreció, la sal se fue disolviendo, y es allí donde comienza a ocurrir el mecanismo de la hidrólisis básica2.


Esta solución final, se colocó en un baño de agua fría y se acidificó con ácido sulfúrico1. La masa blanca, pastosa, que seformó era el precipitado de ácido salicílico. Este compuesto no se encuentra limpio, es por esto que aún se observan las impurezas unidas al ácido porque el disolvente no fue capaz de removerlas por completo. A continuación se muestra la imagen del cristalizado.








Figura 1. Cristalizado, producto masa blanca.
Como se desea obtener un productolibre de impurezas, se empleó una técnica que con ayuda del etanol, un disolvente más apto y más eficiente para el proceso, removió mayores cantidades de impurezas presentes, este procedimiento conocido como la recristalización, ocasiona que el ácido salicílico forme cristales con estructuras mucho más ordenadas. Sin embargo, para enfriar esta solución una vez que se encuentra conjunto al etanol, sehizo a temperatura ambiente para garantizar que el producto sea el ácido salicílico libre de cualquier partícula contaminante que pudiese precipitar4.






Figura 2. Recristalizado, producto con cristales más definidos.
Luego se filtra al vacío y se remueve el medio acuoso donde se encuentra el producto. En la siguiente imagen, se puede observar el producto final obtenido.Figura 3. Producto final, Ácido Salicílico.
A este precipitado, de ácido salicílico se le realizaron varias pruebas, para estudiar las propiedades debidas al grupo fenólico.
Ensayo con el Cloruro Férrico
La primera prueba, consistió en mezclar una solución diluida de ácido salicílico en agua con unas gotas de una solución de cloruro ferrico al 5%. Al reaccionar ambos compuestos el productomanifestó un color violeta (mostrada en la figura 4), comprobando así la presencia del grupo fenólico. Los fenoles en general, por su carácter de “enoles”, es decir, por tener doble enlace y el grupo OH, originan en presencia de cloruro férrico coloraciones intensas; azul, rojo, púrpura o verde3.





Figura 4. Ensayo cloruro Férrico
La estructura química que se origina con el cloruroférrico es la siguiente.

Figura 5. Estructura Cloruro Férrico con el ácido salicilico.
La segunda prueba, se basó en agregar a la solución de ácido salicílico en agua caliente unas gotas de agua de bromo, esta formó una solución de color amarillo tenue y se filtró un sólido blanco que correspondia con el 2,4,6-Tribromofenol. Esto ocurre porque los fenoles reaccionan muy rápido con el agua de bromopara dar productos de sustitución insolubles; se broman todas las posiciones orto-para disponibles. Lo que ocasiona que se decolore es que las moléculas de bromo se adicionan al fenol, haciendo que disminuya aún más la concentración del agua de bromo2.

Figura 6. Estructura 2,4,6-Tribromofenol, producto del ácido salicílico con bromo.
Como parte de los objetivos se determinaron los puntos de...