Hidroxilacion De Alquenos

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Hidroxilación de alquenos
La hidroxilación de alquenos es una reacción química en la cual se adiciona un grupo oxhidrilo a cada uno delos carbonos del doble enlace obteniendose como producto unglicol. Para producir la reacción se pueden utilizar diversos reactivos como el tetróxido de osmio1 o permanganato de potasio diluído y frio.-------------------------------------------------

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Hidroxilación con tetróxido de osmio
Mecanismo de reacción
La hidróxilación con tetróxido de osmioocurre con una estereoquímica sin.
Formación del osmato cíclico
El tetróxido de osmio produce inicialmente una adición electrofílica (AE) en el doble enlace del alqueno produciéndose un compuesto éterósmico cíclico (también llamado osmato cíclico).1 2

Tratamiento con bisulfito de sodio
El éter ósmico cíclico se hidroliza al reaccionar con bisulfito de sodio obteniendose como productos glicoly osmato(VI) de hidrógeno.1

Desventajas
Las principales desventajas de este método son el alto coste (aprox. 10US$/g2 ) y toxicidad del tetróxido de osmio. Su alto coste puede ser sobrellevadoaumentando el rendimiento del reactivo utilizando agua oxigenada (H2O2); la cual vuelve a oxidar el osmato(VI) de hidrógeno a tetróxido de osmio.3
-------------------------------------------------Hidroxilación con permanganato
Mecanismo de reacción
La hidroxilación de alquenos con permanganato se produce mediante un mecanismo de reacción similar al anterior.
Formación del manganato cíclicoEl permanganto frio y diluído produce la oxidación del alqueno mediante una adición electrofílica (AE) en el doble enlace del alqueno formando un intermediario de reacción éter mangánicocíclico (también llamado manganato cíclico).4

Hidrólisis
El éter mangánico cíclico en medio acuoso se hidroliza produciendo el glicol y dióxido de manganeso (MnO2).4

Dihidroxilación de alquenos
La...