Historia

REACCIONES

En medio alcalino suave: los monosacáridos sufren tautomerización (rotación de los e- p). Ejemplo: (va la estructura de la glucosa y la reacción de tautomerización) Un compuestocarbonílico con un átomo de Ha, puede existir de dos formas llamadas tautoméricas; una forma ceto y otra enol (en + ol) alcohol vinílico, que se forman trasferencia de un hidrógeno ácido sobre un carbono a,unido al O2 carbonílico. Como el átomo de H, está en diferentes posiciones, las dos formas no están en resonancia, sino que son dos estructuras en equilibrio diferentes. Cuando se forman los enoles,estos tienen un poder reductor alto (reducen a los reactivos de Tollens, Benedic, Felhing).

En medio alcalino fuerte: se presenta una fragmentación a nivel de la doble ligadura de los enoles,formándose compuestos más pequeños (formaldehidos, cetonas, pentosas, acroleinas, ácido pirúvico, ácido láctico y otros).

En medio ácido: se presenta una deshidratación por parte del azúcar, cuando sonsometidos a calentamiento, formando furfurales, si se trata de fructosa o hidroximetil furfural, si se trata de glucosa (hacer estructura y reacción). En ocasiones y bajo ciertas circunstancias, lasaldohexosas, sufren reacciones de oxidación, formándose los siguientes ácidos, así:

Aldónicos: se presenta por la acción de un agente oxidante suave (Br2 / H2O), presentándose la oxidación a nivel delcarbono uno
D-glu =>ácido D-glucónico
D-mano =>ácido D-manónico
D-gala =>ácido D-galactónico

Urónico: la oxidación sólo se presenta en sistemas biológicos, por acción enzimática sobre elcarbono seis, que al ser menos oxidado que el carbono uno en donde está ubicado el grupo aldehido, logra hacerlo, los productos de la oxidación tienen gran importancia a nivel biológico, como es el casodel ácido glucurónico, que es el precursor de la biosíntesis de la vitamina C.
D-glu =>ácido D-glucurónico
D-gala => ácido D-galacturónico
D-man => ácido D-manurónico

Aldáricos: la oxidación...