hoja vaciado

 Colegio Divina Pastora La Florida
Departamento de ciencias
Sector Química



Alprazolam

















Integrantes: Valentina Goyeneche N.Francisca Larenas S.
Karol Torres B.
Curso: IV°A
Profesora: Lorena TrujilloFecha de entrega: 24 de septiembre del 2013
En este trabajo investigaremos sobre un fármaco en especial, que tiene efectos sobre los estados de ansiedad y es especialmente eficaz en crisis de angustia como la agorafobia; nos referimos al alprazolam, que pertenece a una clase de fármacos llamados“benzodiazepinas” que actúan disminuyendo la excitación del cerebro. Su estructura es de una “triazolobenzodiazepinas” es decir, posee un anillo triazol  unido a su estructura, y sus efectos son 10 veces más potentes que el conocido diazepam, tiene propiedades también antidepresivas. En su historia podemos ver que fue sintetizado por la investigadora Gloria Patricia Chrem, de los antiguos LaboratoriosUpjohn, que hoy son parte del conglomerado Pfizer. Al principio, el fármaco fue indicado para casos de crisis de angustia, pero posteriormente, el psiquiatra David Sheehan sugirió que el medicamento podía servir para tratar los desórdenes de ansiedad. Él alprazolam posee la patente número 3.987.052 y fue puesto a la venta desde 1980.
-Nombre genérico: Alprazolam
-Medicamentos que lo contienen:Tanquinal; Alplax; Xanax; Alprazol; Bestrol; Prinox; Prenadona; Retán.
-Vía de administración: oral, en comprimidos de 0,25- 0,5- 1- 2 mg.
-Estructura química:


-Fórmula molecular: es C 17 H 13 ClN 4 que corresponde a un peso molecular de 308,76.
-El nombre IUPAC: es 8-cloro-1-metil-6-fenil-4 H -s-triazolo [4,3-α] [1,4] benzodiazepina.
-Grupos funcionales:
Clorobenzeno
Nitrilo
BencenoTriasolo
La estructura completa se llama benzodiacepina









-Síntesis:
- Análisis retrosintetico:
-Síntesis del alprazolam: -
La reacción de 2,6-dicloro-4-fenilquinolina (I) con reflujo hidrato de hidrazina da 6-cloro-2-hidrazino-4-fenilquinolina (II), que se ciclocondensa con ortoacetato de trietilo (A) en xileno a reflujo produciendo 7 - cloro-1-metil-5-fenil-s-triazolo[4,3-a] quinolina (III). La oxidación de (III) a 5-cloro-2-(3-metil-4H-1,2,4-triazol-4-il) benzofenona (V) puede llevarse a cabo con peryodato de sodio y dióxido de rutenio en acetona-agua, o primero con ozono en CH2Cl2 dando 4 - (2-benzoil-4-clorofenil)-5-metil-4H-1,2,4-triazol-3-carboxaldehído (IV), que se oxida a continuación a (V) con plata óxido en metanol. La condensación de (V) conformaldehído en xileno a 125 C proporciona 5-cloro-2-(3 - (hidroximetil)-5-metil-4H-1,2,4-triazol-4-il) benzofenona (VI), , que por reacción con PBr3 en cloroformo se convierte en 5-cloro-2-(3-bromoetil-5-metil-4H-1,2,4-triazol-4-il) benzofenona (VII). Por último, este producto se cicla con amoniaco en THF - metanol.

1,1-Dietoxietil éter etílico; 1,1,1-trietoxietano; ortoacetato de trietilo (A)2,6-dicloro-4-fenilquinolina (I)
6-cloro-2-hidrazino-4-fenilquinolina (II)
7-cloro-1-metil-5-fenil [1,2,4] triazolo [4,3-a] quinolina (III)
4 - (2-benzoil-4-clorofenil)-5-metil-4H-1,2,4-triazol-3-carbaldehído (IV)
[5-cloro-2-(3-metil-4H-1,2,4-triazol-4-il) fenil] (fenil) metanona (V)
[5-cloro-2-[3 - (hidroximetil)-5-metil-4H-1,2,4-triazol-4-il] fenil] (fenil) metanona (VI)
[2 - [3 -...