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El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemática". Además existe la "nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocían inicialmentemuchas moléculas orgánicas (como p.e. ácido acético, formaldehído, estireno, colesterol, etc), y que hoy día está aceptada. El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgánico de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son: Tabla I Nº at. C 1 2 3 4 5 PrefijometetpropbutpentNº at. C 6 7 8 9 10 Prefijo hexheptoctnondec-
A continuación vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos orgánicos que se conocen. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar, se incluirá al lado del nombre sistemático. HIDROCARBUROS. Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula. Existen dos grupos principales dehidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.: • • Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o polinucleares que contienen dos o más núcleosbencénicos.
♦ Alcanos. Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible). - Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla I seguido del sufijo -ano. Ejemplos:
CH4 metano CH3 − CH3 propano CH3 − (CH2)4 − CH3 hexano
- Alcanos de cadena ramificada -.Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos: 1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.
1
2º.
3º
4º
Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a laramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible. Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijosse separan del nombre mediante guiones. Por último se nombra la cadena principal. Ejemplos:
CH3 − CH − CH2 − CH2 − CH − CH2 − CH3
CH3
CH2 − CH3 5-etil-2-metilheptano
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH − CH2 − CH3 CH3 − C − CH3 CH3 − CH − CH2 − CH3 5-etil-3,4,4-trimetilnonano
- Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo de carbono (grupo alquilo, R−). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. Ejemplos:
CH3 − CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 − (CH2)4 − CH2 − metilo butilo hexilo
Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:
isopropilo CH3 CH −
isobutilo
CH3 CH CH2 −
CH3
CH3 CH3
sec-butilo CH3 CH2 CH −
terc-butilo
CH3 C −
CH3
CH3 CH3
isopentilo
CH3 CH CH2 CH2 −
neopentilo
CH3 C CH2 −
CH3
CH3
♦Cicloalcanos,. Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono. Ejemplos:
CH2 / \ H2C − CH2 Ciclopropano H2C − CH2 H2C − CH2 Ciclobutano
2
O, en forma de figuras geométricas:
En estas figuras cada...
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