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Estudió primeramente en una escuela pública. Finalmente ingresa al Colegio San Ignacio Y su educación superior la realiza en la Facultad de Derecho Universidad de Chile, titulándose de abogado el 16de septiembre de 1901.
Su carrera en la abogacía fue ascendente, siendo abogado del Consejo de Defensa Fiscal entre 1906 a 1920 y catedrático en derecho civil y derecho romano en la Universidad deChile. Fue llamado a defender al general Guillermo Armstrong, acusado de intentos subversivos, caso que ganó y lo posicionó en la opinión pública nacional como un profesional destacado.
Siendo masón ycatedrático, fue iniciado en el Partido Radical en 1925, donde no destacó nunca como miembro directivo ni miembro netamente político. En ese mismo año, sin embargo, tuvo participación en la ComisiónConsultiva que estudió convocar a la Asamblea Constituyente que derivaría en la Constitución de 1925.
El periodo 1924-1932 en Chile, donde Montero figuró políticamente, fueron años convulsos, hubodiecisiete presidentes, tres caudillos y nueve golpes de Estado, fallidos y efectivos, además de nueve renuncias forzadas, dos cierres de congreso, dos crisis económicas e innumerables ministros.
Trasla dimisión del sumiso Emiliano Figueroa, el en ese entonces coronel Carlos Ibáñez del Campo, militar popular y caudillista, inició una brillante presidencia donde la represión y lainconstitucionalidad fueron armas potentes de la seguridad del Estado, el Partido Radical, al principio seguidor, se tornó crítico con la llegada de la Gran Depresión en 1929, siendo Montero partícipe de la oposición.Grandes figuras radicales, la mayoría con un nutrido curriculum, integraron comisiones para supervisar la catastrófica situación constitucional del Gobierno; en esta comisión se encontraban losfuturos presidentes Pedro Aguirre Cerda y Juan Antonio Ríos (líder de los radicales), entre otros, en la cual Montero fue llamado a participar. La comisión no prosperó y sólo Juan Antonio Ríos y su tocayo...