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Jefferson Montero se destacaba en un pequeño club de su ciudad natal Salitre, fue seleccionado de la provincia del Guayas. En 2007 viaja a Guayaquil y se une a las divisiones menores de Emelec. Eltécnico de ese entonces, Carlos Torres Garcés, lo subió al primer plantel de inmediato. Debutó en Primera División el 10 de febrero ante El Nacional en el Estadio Olímpico Atahualpa.

Fue campeónjuvenil con la Selección Sub-17 en los Juegos Panamericanos desarrollados en Río de Janeiro, él marcó el gol del empate en la final ante Jamaica.2 A finales de ese año, es llamado por Sixto Vizuete paraintegrar la Selección ecuatoriana de fútbol. Luego sufrió una lesión que lo mantuvo alejado de las canchas durante un tiempo.

En el 2008 fue vendido al Independiente José Terán de la Serie B en$220.000.3 A finales del 2008 fue cedido o prestado al club mexicano Dorados de Sinaloa junto con su compatriota que militaba en el El Nacional, José Madrid. En el 2009 luego de una gran actuación en laSerie B de Ecuador siendo uno de los goleadores y un gran debut en la selección absoluta marcando un gol frente a la selección de Perú en Lima, es adquirido por el Villarreal Club de Fútbol de laPrimera División de España que finalmente decide que el ecuatoriano juegue en el filial del "submarino amarillo" en Segunda División con el objetivo de que gane experiencia y minutos.

En el 2010 tras unalarga y gran campaña con el Villarreal CF B deciden subirlo al primer equipo para suplantar la ausencia del jugador francés Robert Pirès, pero tras jugar 9 partidos y marcar dos goles con elVillarreal CF, se acordó una cesión en el mercado de invierno al Levante UD hasta el 30 de junio del 2011. El 24 de junio de 2011 el Villarreal CF, su club, acordó su nueva cesión al Real Betis Balompié, sinopción de compra.

Finalmente luego de un sin fin de rumores si Jeff Montero, se confirma que el jugador será traspasado al Monarcas Morelia de México, fichando por 3 años. Jefferson Montero...