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Universidad Central de Venezuela
Facultad de Ciencias
Escuela de Química
Laboratorio de Química Orgánica II

Condensación aldolica. Condensación benzoinica. Reducción por transferencia de hidruros. Condensación aldolica cruzada. Reacción de Claisen-Schmidt.

Yosmar Quintana
C.I. 17715046

Introducción

El carácter carbanionico de carbonos α a un grupo carbonilo hace que se comportencomo nucleofilo, el cual puede atacar al grupo C=O de otra molécula, o a uno distante de la misma, para generar.
Estas reacciones se conocen como reacciones de condensación, y para fines preparativos son catalizados por bases fuertes que facilitan la ionización del enlace Cα-H a través del carbanion estabilizado por conjugación con el enolato.
En sus comienzos, estas condensaciones fuerondetectadas en aldehídos como sustrato y en consecuencia, el producto generado, aldehído alcohol, fue denominado aldol y la reacción se denomino condensación aldolica. Aunque menos comunes, las condensaciones pueden ser catalizadas por ácidos y en este caso el doble enlace es el agente nucleofilico. La formación del aldol es una reacción reversible y su concentración en el equilibrio depende de suenergía de formación.
Las reacciones con aldehídos están más favorecidas que con cetonas porque la de un solo grupo alquílico sobre el grupo carbonilo lo hace susceptible al ataque del carbanion (o del enol). Los productos de condensación de cetonas se denominan cetoles (cetonas y alcohol).
Como objetivo principal nos hemos propuesto el estudio de algunas reacciones fundamentales de grupocarbonilo y comprobar su utilidad sintética al permitir la formación de un enlace carbono-carbono.

Metodología Experimental

1. - Condensación benzoinica catalizada por cianuro.


| Se disolvieron 0,40 gr de KCN en 1,5 ml de H2O y posteriormente se agrego 1,5 ml benzaldehído + 3,0 ml de etanol en un |
|balón de 125,0 ml|



| Se ajusto el condensador y se calentó en un baño de arena con reflujo durante 40 minutos. |



| Se detuvo el calentamiento y se dejo enfriar a temperatura ambiente, posteriormente se en frio en un baño de hielo hasta |
|que se observaron los cristales.|



|Estos cristales fueron filtrados por succión y se lavaron con 40,0 ml de una solución etanol: agua; (1:1) |




Resultado

Al colocar el benzaldehído la solución se torno de color naranja claro, al enfriar en el baño de hielo se observo la formación de cristales en forma de agujas incoloros; estesolido se filtro y se lavo con una solución etanol: agua, se dejo secar y se le midió el punto de fusión del compuesto dando 135,2-136,6 ºC y 135,6-136,9ºC; dando muestra de ser el compuesto deseado y con ese rango de que se encontraba puro, ya que su punto de ebullición teórico es 134-135ºC se peso y se obtuvo 1,0098 gramos del compuesto.
Se le realizo la prueba de anhídrido crómico dandocambio de color a verde, siendo esta positiva para alcoholes secundarios, adicionalmente se le realizo la prueba de la 2,4dinitrofenilhidracina la cual dio negativa, siendo una prueba para cetonas.

Discusiones

Se obtuvo la benzoina por medio del siguiente mecanismo:















La prueba para un alcohol secundario con el anhídrido crómico nos estas confirmando lapresencia del alcohol secundario presente en la benzoina. Y la prueba para la cetona con la 2,4dinitrofenilhidracina dio negativa, ya que no se obtuvo el precipitado; pero esto es debido al fuerte puente de hidrogeno que existe entre la cetona y el grupo OH del alcohol por esta razón no se observa el precipitado ya que la cetona no reacciono con el reactivo indicado anteriormente, pero a pesar de esto...