Holy Madison

Holly nació en Astoria, Oregón, y poco tiempo después se mudó con su familia a la Isla Príncipe de Gales en Alaska, donde vivió durante varios años, volviendo a mudarse de vuelta a Oregón cuandotenía 11 años. Tras terminar el instituto, Holly comenzó a estudiar arte dramático y psicología. Al poco tiempo, en 1999, decidió mudarse a Los Ángeles y continuar allí con sus estudios. Para ganardinero mientras estudiaba comenzó a trabajar como camarera en un restaurante Hooters en Santa Monica, California, y a trabajar como modelo de Hawaiian Tropics. Un día mientras estaba trabajando de modelo,fue invitada a la fiesta Midsummer Night's Dream en la Mansión Playboy a la que acudió. Después de ello continuó acudiendo a fiestas en la Mansión y tras un año, en 2001, Hugh Hefner comenzó ainteresarse por ella y le pidió una cita. Hef decidió que fuese una de sus novias oficiales y le invitó a mudarse junto a él y a las otras siete novias que tenía por aquel entonces a la Mansión Playboy.Holly aceptó y a los pocos días se mudó. Durante unos años siguió siendo una de las novias oficiales de Hef, sobreviviendo a las otras siete chicas con las que convivía en un principio. Por suinteligencia y encanto, como ella misma afirma, consiguió seducir a Hugh Hefner y llegar a su corazón hasta el punto de Hef afirmó que Holly era el verdadero amor de su vida y su chica número uno[citarequerida]. Holly compartía habitación con Hugh Hefner en la Mansión Playboy, a diferencia de sus otras dos novias en ese momento, Kendra Wilkinson y Bridget Marquardt, que tenían sus propias habitacionesseparadas en la Mansión.
Además de ser modelo Playboy y de haber aparecido en la revista en varias ocasiones, en 2003 Holly fue Cyber Girl Of The Week (cyber chica de la semana) para Playboy yaparece en la película Scary Movie 4 junto a sus dos compañeras, las otras dos novias de Hugh Hefner Kendra y Bridget, además de haber hecho más apariciones en otras películas y series de televisión...