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LOS ALCALOIDES

Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tantonitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina yla nicotina.
Sus estructuras químicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.

Clasificacion
los alcaloides son de tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide seinfiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría:
a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico.
b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir deaminoácidos sino que se forman por tranferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso.

c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.[3]
d) Secoalcaloides:Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta.
e) Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R= (NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Suacción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.[
Compuestos no heterocíclicos
Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides ysecoalcaloides no tienen una estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo funcional:
Grupo funcional
Estructura
Ejemplos
Amina primaria

Aminas biógenas, ácido antranílico, ácido p-aminobenzoico, bleniona.
Amina secundaria (R1 = H) o terciaria

Espermina, espermidina,sarcosina, peshawarina, narceína, joubertiamina, cordiformamida, lilacinona, lepiotaquinona, tetraciclinas, taspina.
Sal de amonio cuaternaria

Betaínas, muscarinas.
Amida primaria

Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina.
Amida secundaria y terciaria

Péptidos no ribosomales. Ceramidas. Bufotoxinas, capsaicina, herclavina, boletocrocinas, fagaramida, dasiclamida, turtschamida,subafilina, ocratoxinas, norbeladina, secopiriferina, secoodorina.
Guanidina

Galegina, creatina, hirudonina, esferofisinas, fontaineína
Nitrilo

glucósidos cianogénicos
Diazo

Kinamicinas, agaritina, giromitrina, rubroflavina, craniformina, estefanosporina.
Azoxi

Cicasina, azoxibacilina
Nitro

Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres, cloranfenicol, ácido aristolóquico, ácido...