Horganoalogenados

Importancia de sus compuestos y estado natural de los organohalogenuros

El DDT (diclorodifeniltricloroetano), las dioxinas, los PCB (bifenilos policlorados), los CFC (clorofl uorocarburos) y otros compuestos clorados (que contienen cloro) sintéticos pertenecen al grupo de los contaminantes persistentes. Menos conocido es que la naturaleza produce una gran cantidad de sustancias halogenadassimilares, o incluso idénticas, a las sintéticas. Algunas de ellas precedieron el inicio de la vida en la Tierra. Desde el simple y omnipresente cloruro de metilo hasta la compleja vancomicina (antibiótico clorado), la naturaleza es capaz de crear halocarburos con una variedad y complejidad estructural que los químicos de carne y hueso no logran reproducir en sus laboratorios.

Los compuestosorgánicos halogenados originados exclusivamente en la naturaleza se cuentan por millares: hasta la fecha, se han identifi cado 2350 cloruros, 2050 bromuros, 115 yoduros y 34 fl uoruros. Las bacterias, los hongos, las plantas y los animales —humanos incluidos— producen,
todos ellos, halocarburos.

Tales halocarburos se generan también, de forma abiótica, en incendios forestales, erupcionesvolcánicas y otros fenómenos geotérmicos. En algunos casos, los compuestos naturales coinciden con los que se sintetizan para uso industrial. Aun así, la elevada toxicidad —y extendida publicidad— de los plaguicidas clorados y otros productos industriales de este tipo generan tales prejuicios entre la población general, que muy pocos imaginan que las moléculas halogenadas se producen también en plenanaturaleza.

La bioprospección, la exploración del mundo vivo en búsqueda de sustancias orgánicas de interés, ha llevado a cientos de compuestos naturales que contienen átomos de cloro y de bromo. Esta búsqueda debe gran parte de sus logros a la técnica SCUBA (de “Self-Contained Underwater Breathing Apparatus”, aparato independiente para respirar bajo el agua), que ha ampliado los horizontes de lainvestigación marina.

Los organismos marinos constituyen la principal fuente de halocarburos, lo que no debe sorprendernos si recordamos los altos contenidos en cloro y bromo del agua del mar. El “olor a mar” emerge, en parte, de organohalogenados volátiles que desprenden las algas marinas.

El bromuro de metilo, el yoduro de metilo, el bromoformo y otros compuestos de este tipo son utilizadostambién por la industria química como plaguicidas o como precursores en la síntesis de otros productos.
No obstante, la mayoría de los halogenuros orgánicos son nuevos para la ciencia; nunca han sido sintetizados en un laboratorio. En los organismos que los producen, desarrollan múltiples funciones: operan como repelentes e inhibidores del apetito, agentes antibacteriales y antiincrustantes,feromonas y hormonas.

Halógenos elementales

Un halógeno —etimológicamente, “formador de sal”— es un elemento dotado de siete electrones en su capa de valencia (la más externa), uno menos que los necesarios para completarla y conferir estabilidad al átomo. El notable beneficio que comporta la adquisición de este octavo electrón —relajación en un estado de energía inferior— hace que los halógenosreaccionen de forma agresiva para obtenerlo. En razón de tan elevada afi nidad electrónica negativa, los halógenos se combinan fácilmente con otros elementos. Su confi guración heptaelectrónica común se refl eja en la tabla periódica: todos los halógenos se hallan agrupados en la misma columna.

De los cinco elementos del grupo(denominado grupo VII), el flúor (F), el cloro (Cl), el bromo (Br) yel yodo (I) se hallan en moléculas biológicas. El último y mayor de los halógenos elementales, el astato (At), es radiactivo y no se encuentra en la naturaleza. En estado puro, los halógenos forman moléculas diatómicas: por ejemplo, el F2 (diflúor) o el Cl2 (dicloro), ambos gases altamente reactivos.

Cuando se combinan, tienden a formar compuestos iónicos con metales (el cloruro de sodio, o...