Ibuprofeno

Ibuprofeno

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Ibuprofeno

Ibuprofeno
Aviso médico Nombre (IUPAC) sistemático

ácido (RS)-2-(p-isobutilfenil)propionico
General Fórmula semidesarrollada (CH3)2CH2φCH2COOH Fórmula estructural Fórmula molecular Ver imagen. C13H18O2 Identificadores Número CAS Código ATC Número RTECS 15687-27-1 M MU6640000 Propiedades físicas Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición n/d206,26 g/mol K (76 °C) K (-273.15 °C) Propiedades químicas Acidez (pKa) Solubilidad en agua 500 n/d Fármaco Biodisponibilidad Metabolismo Excreción Semivida Categoría embarazo 49 a 73 % (Oral) Hepático n/d 1.9-2.2 h C (Australia) Peligrosidad Número RTECS MU6640000 Riesgos Ingestión Inhalación Piel Ojos Irritación gastrointestinal con náuseas, vómitos y diarrea. NO inducir el vómito. Irritación deltracto respiratorio. Mover a un lugar con aire fresco. Si no respira realizar RCP. Puede causar irritación. Puede causar irritación. [1]

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Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE), utilizado frecuentemente para el alivio sintomático del dolorde cabeza (cefalea), dolor dental (odontalgia), dolor muscular (mialgia), molestias de la menstruación (dismenorrea), dolor neurológico de carácter leve, Pastillas de ibuprofeno de 200 mg. síndrome febril y dolor tras cirugía (postquirúrgicos). También se usa para tratar cuadros inflamatorios, como los que se presentan en artritis, artritis reumatoide (AR) y artritis gotosa. Generalmente la dosisdiaria recomendada en adultos es de unos 1.200 mg diarios, dependiendo de la gravedad del trastorno y de las molestias del paciente, pero que no deberá exceder los 2.400 mg diarios. En niños y niñas es de 5 a 10 mg por kg en un intervalo de tiempo de 6 a 8 horas.[2] Ibuprofeno a veces es usado para tratar acné, debido a sus propiedades antiinflamatorias,[3] y ha sido expendida en Japón en formatópica para acné de adultos.[4]

Farmacocinética
Se absorbe de forma bastante completa por vía oral. Los alimentos reducen la velocidad de absorción, pero no la cantidad absorbida, la combinación con L-arginina acelera su velocidad de absorción.[5] La absorción por vía rectal es lenta e irregular. Se une intensamente a la albúmina (alrededor del 99%) a las concentraciones plasmáticas habituales.En la cirrosis hepática, artritis reumatoide y en ancianos aumenta la fracción libre del fármaco. • • • • • Osteoartritis Artritis reumatoidea juvenil Dismenorrea primaria Fiebre Cialgias y lumbocialgias

Historia
El ibuprofeno fue desarrollado por la división de investigación de Boots Group durante los 60.[6] [7] Fue descubierto por Stewart Adams, conjuntamente con John Nicholson, Jeff BruceWilson, Andrew RM Dunlop y Colin Burrows y fue patentado en 1961. La droga fue lanzada como un tratamiento para la artritis reumatoidea en el Reino Unido en 1969, y en los Estados Unidos en 1974.[8] Es famoso el hecho de que el Dr. Adams inicialmente probó esta droga durante una resaca.[9] Forma parte del listado de la Organización Mundial de la Salud, de medicamentos indispensables.[10]Estereoquímica
El ibuprofeno, al igual que otros derivados de 2-arilpropionato (incluyendo ketoprofeno, flurbiprofeno, naproxeno, etc.), contiene un carbono quiral en la posición α del propionato.

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(R)-ibuprofeno

(S)-ibuprofeno

Solubilidad en agua
El ibuprofeno es muy ligeramente soluble en agua, se disuelve menos de 1 mg de ibuprofeno en 1 ml de agua (< 1 mg/ml).[11]Efectos adversos
• • • • • • Estreñimiento Diarrea Gases o distensión abdominal Mareo y vómito Nerviosismo Zumbidos en los oídos

Efectos más graves
• • • • • • • • • • • • • • • • • Aumento de peso inexplicable Fiebre Ampollas Sarpullido Comezón Urticaria Hinchazón de ojos, cara, labios,lengua, garganta, brazos, manos, pies, tobillos y pantorrillas Dificultad para respirar o tragar Ronquera...