idealisent
Páginas: 2 (288 palabras)
Publicado: 6 de mayo de 2013
DISCUSIÓN:
1. Escriba el mecanismo de la reacción de Cannizzaro con benzaldehído.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ionhidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH-al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídosalifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados aromáticos como el benzaldehído. Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólidoblanco, cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC) ligeramentesoluble en agua.
2. ¿Cuál compuesto se oxida y cual se reduce en la reacción?
Se reduce el alcohol, mientras que se oxidada el ácido carboxílico
3. ¿A qué se le llama condensaciónaldólica? Escriba un ejemplo mediante una reacción.
Cuando aldehídos y cetonas [1] se condensan en medios básicos formando aldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldólica.
El aldol [2] formadodeshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un a,b-insaturado [3].
El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otramolécula. En esta condensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra.
Etapa 1. Formación del enolato
La base desprotona el carbono alfadel etanal [1] generando el enolato [4] estabilizado por resonancia.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo
Etapa 3. Protonación
Etapa 4. Deshidratación delaldol
4. ¿Qué objeto tiene agregar HCl a la solución acuosa obtenida en la práctica?
Al haber residuos, el ácido clorhídrico ayuda que los portones tomen estos residuos formando el ácido...
1. Escriba el mecanismo de la reacción de Cannizzaro con benzaldehído.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ionhidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH-al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídosalifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados aromáticos como el benzaldehído. Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólidoblanco, cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC) ligeramentesoluble en agua.
2. ¿Cuál compuesto se oxida y cual se reduce en la reacción?
Se reduce el alcohol, mientras que se oxidada el ácido carboxílico
3. ¿A qué se le llama condensaciónaldólica? Escriba un ejemplo mediante una reacción.
Cuando aldehídos y cetonas [1] se condensan en medios básicos formando aldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldólica.
El aldol [2] formadodeshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un a,b-insaturado [3].
El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otramolécula. En esta condensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra.
Etapa 1. Formación del enolato
La base desprotona el carbono alfadel etanal [1] generando el enolato [4] estabilizado por resonancia.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo
Etapa 3. Protonación
Etapa 4. Deshidratación delaldol
4. ¿Qué objeto tiene agregar HCl a la solución acuosa obtenida en la práctica?
Al haber residuos, el ácido clorhídrico ayuda que los portones tomen estos residuos formando el ácido...
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