Identificación de carbohidratos
Páginas: 9 (2214 palabras)
Publicado: 12 de septiembre de 2010
UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS
FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN
PROYECTO CURRICULAR LICENCIATURA EN QUÍMICA
ANÁLISIS ORGÁNICO
DETERMINACIÓN DE MUESTRA PROBLEMA
Nombres: Daniela Silva, Teresa Barrera*
RESUMEN
Para el análisis de muestra problema, y obtención de un derivado, hicimos cinco prácticas de laboratorio, en las cuales realizamos varias pruebas, por fusiónsódica determinamos la presencia de Cloro y descartamos la presencia de Bromo, Yodo, Flúor, Nitrógeno y azufre, y obtuvimos prueba positiva para fenoles, así, determinamos que nuestra sustancia problema es orto Clorofenol.
Como derivado sintetizamos, por el método de Williamson, el ácido orto cloro fenoxiacético, para el cual hallamos un punto de fusión de 147,3º C.
INTRODUCCION
Fenoles:El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 ºC y un punto de ebullición de 182 ºC. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3×10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno[1].
Industrialmente se obtiene medianteoxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol seinflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, policarbonatos, en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales ypastillas para el dolor de garganta. De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria.
Los fenoles son sustratos muy reactivos a sustitución electrofílica, porque los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan al complejo sigma que forma por ataque en la posición orto o para. Por tanto se dice que elgrupo hidroxilo es muy activante y director orto-para. Los fenoles son sustratos excelentes para halogenación, nitración, sulfonación, y algunas de las reacciones de Friedel Crafts.
Como son muy reactivos, los fenoles generalmente se alquilan o se acilan con catalizadores de Friedel Crafts, relativamente débiles (como el HF) para evitar sobrealquilación, o sobreacilación. Así y todo, lassustituciones electrofílicas aromáticas requieren condiciones mucho más suaves que para el benceno, y la reacción sucede mucho más rápido.
[pic]
El fenol mismo reacciona con bromo en solución acuosa, para producir 2, 4, 6 – tribromofenol, en rendimiento casi cuantitativo. En otros solventes polares tampoco se puede detener la bromación en el producto monobromado.
Los iones fenóxido que segeneran fácilmente tratando un fenol con hidróxido de sodio, son aun más reactivos que los fenoles hacia la sustitución aromática electrofílica. Como tienen una carga negativa, los iones fenóxido reaccionan con electrófilos con carga positiva, para dar complejos sigma neutros, cuyas estructuras son similares a las de las quinonas.
[pic]
Los iones fenóxido están tan activados, que participan en lasustitución aromática electrofílica con dióxido de carbono (reacción de Kolbe – Schmitt, que es un electrófilo débil. La carboxilación de ion fenóxido es la síntesis industrial del ácido salicílico, necesaria para la conversión del ácido acetilsalicílico, la aspirina.
[pic]
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Otras reacciones típicas de sustitución aromática electrofílica –sulfonación, alquilación, y acilación de...
FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN
PROYECTO CURRICULAR LICENCIATURA EN QUÍMICA
ANÁLISIS ORGÁNICO
DETERMINACIÓN DE MUESTRA PROBLEMA
Nombres: Daniela Silva, Teresa Barrera*
RESUMEN
Para el análisis de muestra problema, y obtención de un derivado, hicimos cinco prácticas de laboratorio, en las cuales realizamos varias pruebas, por fusiónsódica determinamos la presencia de Cloro y descartamos la presencia de Bromo, Yodo, Flúor, Nitrógeno y azufre, y obtuvimos prueba positiva para fenoles, así, determinamos que nuestra sustancia problema es orto Clorofenol.
Como derivado sintetizamos, por el método de Williamson, el ácido orto cloro fenoxiacético, para el cual hallamos un punto de fusión de 147,3º C.
INTRODUCCION
Fenoles:El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 ºC y un punto de ebullición de 182 ºC. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3×10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno[1].
Industrialmente se obtiene medianteoxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol seinflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, policarbonatos, en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales ypastillas para el dolor de garganta. De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria.
Los fenoles son sustratos muy reactivos a sustitución electrofílica, porque los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan al complejo sigma que forma por ataque en la posición orto o para. Por tanto se dice que elgrupo hidroxilo es muy activante y director orto-para. Los fenoles son sustratos excelentes para halogenación, nitración, sulfonación, y algunas de las reacciones de Friedel Crafts.
Como son muy reactivos, los fenoles generalmente se alquilan o se acilan con catalizadores de Friedel Crafts, relativamente débiles (como el HF) para evitar sobrealquilación, o sobreacilación. Así y todo, lassustituciones electrofílicas aromáticas requieren condiciones mucho más suaves que para el benceno, y la reacción sucede mucho más rápido.
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El fenol mismo reacciona con bromo en solución acuosa, para producir 2, 4, 6 – tribromofenol, en rendimiento casi cuantitativo. En otros solventes polares tampoco se puede detener la bromación en el producto monobromado.
Los iones fenóxido que segeneran fácilmente tratando un fenol con hidróxido de sodio, son aun más reactivos que los fenoles hacia la sustitución aromática electrofílica. Como tienen una carga negativa, los iones fenóxido reaccionan con electrófilos con carga positiva, para dar complejos sigma neutros, cuyas estructuras son similares a las de las quinonas.
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Los iones fenóxido están tan activados, que participan en lasustitución aromática electrofílica con dióxido de carbono (reacción de Kolbe – Schmitt, que es un electrófilo débil. La carboxilación de ion fenóxido es la síntesis industrial del ácido salicílico, necesaria para la conversión del ácido acetilsalicílico, la aspirina.
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Otras reacciones típicas de sustitución aromática electrofílica –sulfonación, alquilación, y acilación de...
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