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Unidad Iztapalapa
PRESENTAN:
ESCAMILLA ALGARA ARTURO
HERNÁNDEZ MONTES MAYRA
ROJAS REGALADO SILVIA
VILLANUEVA REYNOSO JOSAHAYRA
Laboratorio de química 1
PRACTICA No. 5
“IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS”
Profesor: Miguel Ángel García



MARZO del 2015


IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
OBJETIVO
El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que seencuentran en compuestos orgánicos de origen natural o sintético mediante pruebas a la gota.
INTRODUCCIÓN
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidadconfieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee. En química orgánica los grupos funcionales más importantes son los que se muestran en la tabla 1.1
TABLA 1.1 Principales funciones orgánicas de acuerdo con suprioridad y su reactividad.
Grupo funcional
Agrupamiento característico
Ejemplos
Sales de amonio
Fosfonio
Sulfonio
R4N+
R4P+
R3S+
CH3NH+: trimetilamonio
(C6H5)4PH+: trifenilfosfonio
(CH3CH2) 3S+: trietilsulfonio
Ácido carboxílico
R-COOH
CH3COOH: ácido acético
Anhídrido
R-CO-O-CO-R’
CH3CO-O- CO CH3: anhídrido acético
Ésteres
R-CO-O -R’
CH3COO C2H5: acetato de etilo
Halogenuro de acilo
R-CO-X
CH3CH2COCl: cloruro de propanoilo
Amida


HCONH2: formamida
Nitrilo
R-CN
CH3(CH2)2CN: butanonitrilo
Aldehído
R-CHO
CH3CH2CHO: propanal
Cetona
R-CO-R’
CH3-CO- CH3:acetona
Alcohol


CH3CH2CH2OH: propanol
Mercaptano


CH3CH2SH: etanotiol
Amina


CH3(CH2)4NH2: pentanamina
Éter
R-O-R’
(CH3CH2)2O: éter etílico
Sulfuro
R-S-R’
(CH3CH2)2S: sulfuro de dietilo
Alqueno

CH3CH=CH2: 1-propeno
Alquino

etino
Halogenuro de alquilo
R-X
CH3CH2Br: bromuro de etilo
Nitro

R-NO2
nitrobenceno
Alcano

CH3CH2CH2 CH2 CH3 : n-pentano
La mayoría de estos grupos funcionales sepresentan en las moléculas de origen natural. Algunas de éstas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan más como intermediarios en síntesis orgánica.
Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas por la presencia de alguno de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más útiles, naturaleso sintéticas existen varios de estos agrupamientos.
En tal caso las propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del comportamiento combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas presentes en ella.
Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos funcionales posee una molécula, ya que de ello dependerá en ocasiones el poder predecir suspropiedades o explicar su comportamiento en un proceso químico o físico.
Clasificación de una molécula en un grupo funcional
La técnica descrita más adelante permitirá al alumno clasificar una molécula desconocida dentro de una familia orgánica mediante pruebas a la gota con diversos reactivos colorimétricos (fig. 1.1). Tales pruebas aprovechan las propiedades químicas más notorias; por ejemplolos ácidos carboxílicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH-. Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o utilizando una disolución indicadora sencilla o medianamente elaborada como el llamado indicador universal, el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada.
Con un ácido, el indicadoruniversal vira a color rojo y con una base, a color verde azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molécula analizada no es ni ácido ni base. Para clasificar una molécula con tales características se utiliza KMnO4, un agente oxidante neutro. Con este reactivo se detectan los grupos fácilmente oxidables de la molécula. Cuando tal oxidación ocurre, la...