Identificaci n de Hidrocarburos Arom ticos

Identificación de hidrocarburos aromáticos
"Test de Friedel - Crafts"
Luza, Nathaly; Sánchez, Camila
Laboratorio de Química Orgánica III
Departamento de Química
Facultad de Ciencias Naturales, Matemáticas y del Medio Ambiente
Universidad Tecnológica Metropolitana
 

Fundamentación teorica:
Para la identificación de un anillo aromático se pueden utilizar diversos tipos de test. Uno de ellos es
elde Friedel - Crafts, que corresponde a una ​
reacción de sustitución electrofílica aromática​
, la cual
puede ser de alquilación o acilación. La que se realizará en esta experiencia, corresponde a una
alquilación del hidrocarburo aromático a través de una reacción del tipo mencionado anteriormente.
Los anillos de benceno pueden alquilarse por reacción con un cloruro de alquilo en presencia delcloruro de aluminio (ácido de lewis) como catalizador, obteniéndose como producto un hidrocarburo
aromático y un haluro de hidrógeno. Ya que para la identificación se utiliza ​
cloroformo​
como cloruro
de alquilo se produce la formación de un derivado del ​
ion triarilmetilo​
, el cual es el causante de la
coloración observada en el test, lo que indica que se ha producido una reacción positiva.
Lareacción de cloroformo con compuestos aromáticos utilizando un catalizador de cloruro de
aluminio de triarilmetanos, que son a menudo de colores brillantes, como es el caso de los tintes
triarilmetano. Se trata de un banco de pruebas para los compuestos aromáticos.
Limitaciones de las reacciones de Friedel - Crafts
1. Solo pueden utlizarse halogenuros de alquilo (en este caso se utilizara el CHCl3).Los fluoruros,
cloruros, bromuros y yoduros reaccionan bien,no asi los halogenuro de arilo o vinilílicos,
debido a que la energía de los carbocationes producidos por estos compuestos es demasiado
alta para que puedan formarse en las condiciones de Friedel - Crafts.
2. No funciona en un anillo aromático sustitutido por un grupo amino o un grupo que atraiga
energéticamente electrones (bases delewis).Los anillos que contengan cualquiera de estos
sustituyentes no tienen la suficiente reactividad para presentar la alquilación de Friedel Crafts.
3. La dificultad que con frecuencia se presenta es este tipo de reaccion es el detener esta
después de una sustitución, ya que una vez que el primer grupo alquilo esta unido al anillo se
facilita una segunda reacción de sustitución, produciéndose unapolialquilación.
4. El rearreglo del grupo alquilo que ocurre durante la reacción, en particular cuando se emplea
un halogenuro primario, el cual depende del catalizador, la temperatura de reacción y el
solvente de la misma.
El cloroformo reacciona con el cloruro de aluminio para generar el complejo acido Lewis- base Lewis y
posteriormente formar el carbocatión en la molécula de cloroformo y elanion tetracloruro de

aluminio. El naftaleno reaccionara con el carbocatión del cloroformo y así se producirá la primera
sustitución electrofilica. La reacción continuará hasta que los cloros restantes del cloroformo sean
sustituidos por el naftaleno. Esta reacción dará como resultado la coloración del compuesto
aromático alquilado.
MECANISMO DE REACCIÓN
REACCIÓN GENERAL

MECANISMO

ProcedimientoExperimental
Materiales
● Tubos de ensayos (Gradilla)
● Algodón
● Mechero Bunsen
● Pinzas de madera
● Espátulas metálicas
● Gotarios plásticos
Reactivos.
● Cloruro de aluminio III anhidro (AlCl3)

●
●
●
●

Cloroformo (CHCl3)
Naftaleno (C10H8)
Tolueno (C7H8)
Fenol (C6H6O)

Se debe tener presente que los materiales deben estar previamente limpios y secos, luego de esto,
estan listos para comenzarla experiencia y así no interrumpir el correcto curso de la reacción.
En un tubo de ensayo se debe añadir una punta de espátula (para los reactivos sólidos) o gotas (para
los reactivos líquidos) dependiendo del compuesto a identificar (sustancia Aromática); luego adicionar
1 mL de Cloroformo, para disolver el compuesto orgánico. En un segundo tubo de ensayo se debe
agregar una punta de espátula...