identificacion de aloholes


Ingeniería Bioquímica Química Orgánica ll
Métodos de identificación de alcoholes
-Reactivo deLucas

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo másdébil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, lavelocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargadopositivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios noreaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con elreactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases de alcoholes:
no hay reacción visible: alcohol primario
la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
la soluciónse vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario, bencílico o alílico
La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.
-Reactivo de Collins
El Reactivode Collins es un complejo de óxido de cromo (VI) con piridina en diclorometano. 1 2 Se utiliza para oxidar un alcohol primario selectivamente a su aldehído correspondiente. No actúa sobre diversosgrupos funcionales dentro de la molécula.

El reactivo de Collins puede ser utilizado como una alternativa al reactivo de Jones y al clorocromato de piridinio (PCC) cuando se oxidan alcoholes...