Identificacion del grupo carbonilo

PROPIEDADES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS.
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.
Objetivos:
a) Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
b) Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características y fáciles de llevarse a cabo en el laboratorio.

Resultados: Elegimos como:
* Cetona alifática = 2-Butanona
* Cetona aromática = Acetofenona
*Aldehído alifático =n-Butiraldehído
* Aldehído aromático = Benzaldehído

Discusión de resultados:
a) Reacción de identificación del grupo carbonilo:
Dio positiva para los 4 compuestos usados. Todos tuvieron una coloración naranja-amarila, sólo que 2 con precipitado y dos sin él.
Esta reacción fue muy rápida y tanto para las cetonas como para los aldehídos fue positiva formando enambos casos un sólido amarillo-naranja, ocurre una deshidratación, razón por la cuál se forma la imina que se aisló y purifico para después determinar su punto de fusión. Esta prueba no diferencia a un aldehído de una cetona, sólo indica la presencia del grupo carbonilo.

b) Ensayo con ácido crómico:
Fue negativa para cetonas y positiva para aldehídos. Las cetonas tuvieron una coloraciónnegra. Para los aldehídos se formó un precipitado verde o azul de sales cromosas. En el n-Butiraldehído la disolución se volvió turbia en aproximadamente 5 segundos y, para el Benzaldehído tardó aproximadamente unos 35 segundos en formar precipitado.
Es positiva sólo para aldehídos y α-hidroxicetonas ya que estas se oxidan para formar un ácido carboxílico. El ácido crómico que se forma a partir de2CrO3 + H2SO4, es el agente oxidante que oxidó al agente reductor, es decir al aldehído, que se oxido para formar el ácido carboxílico. Es negativo para las cetonas ya que este es el máximo estado que se puede encontrar sin romper la cadena del carbonilo.

c) Reacción de Tollens para identificación de aldehídos:
Es positiva para aldehídos y negativa para cetonas. Se hizo para evitar falsaspositivas de la prueba anterior. Se formó el espejo de plata para los aldehídos y, en las cetonas, sólo se veía un precipitado negro.
El complejo de plata amoniacal en solución básica (reactivo de tollens) es el agente oxidante, el cual oxidó a los aldehídos a ácidos carboxílicos que quedan en solución como sales de amonio solubles, y el ion plata se redujo (de +1 a 0) a plata metálica, que es loque se observó como espejo de plata en el tubo de ensayo.

d) Prueba del yodoformo:
Dio negativa para aldehídos y positiva para cetonas. Se formó un precipitado de color amarillo en las cetonas indicando que la prueba era positiva.
Esta reacción es para metilcetonas y como excepción el acetaldehído. Esto ya que las metilcetonas reaccionan con halógenos en presencia de bases para dar lugar ahalogenaciones múltiples al carbono del grupo metilo, como ocurrió para la butanona, donde estas halogenaciones múltiples ocurrieron por la introducción del primer yodo (Debido a su electronegatividad) incrementando la acidez de los hidrógenos α en el carbono del metilo y ya que fue en presencia de NaOH acuoso el ion hidróxido atacó el átomo del carbonilo de la triyodo butanona ocasionando lapartición del enlace carbono-carbono entre los grupos carbonilo y el grupo triyodometilo, en un grupo saliente moderadamente bueno. Al final, esta partición produjo el Ion carboxilato y el yodoformo. Después se realizó la prueba del yodoformo que sirve para identificar cetonas o metilcarbinoles, dando con la butanona una prueba positiva produciendo la sal soluble del ácido propanoico y un precipitadoamarillo final, que correspondía al yodoformo con un punto de fusión de 119ºC


Conclusiones:
Por medio de esta práctica, logramos aplicar y conocer técnicas para poder identificar aldehídos y cetonas; desde como identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las cetonas. Esto es útil para cuando se tenga una solución con un compuesto desconocido, con...