Identificacion grupos funcionales

LABORATORIO DE ANALISIS FUNCIONAL ORGÁNICO

PRACTICA No. 4 IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES OBJETIVO Seleccionar y aplicar correctamente las pruebas de clasificación, con el fin de identificar los grupos funcionales importantes, en los diferentes compuestos químicos de tipo orgánico INTRODUCCIÓN La aplicación de pruebas de clasificación se lleva a cabo después de una serie de pruebasfísicas, como son la determinación del punto de ebullición, punto de fusión y el comportamiento de solubilidad, otros como el resultado de la ignición y las observaciones como el color, olor y aspecto de la sustancia problema o de trabajo. El siguiente paso de la identificación, es la búsqueda de información específica concerniente a la presencia o ausencia de grupos funcionales comunes. En este casose deben seleccionar algunos reactivos de clasificación en particular para cada prueba a realizar, ya que cada una posee determinadas limitaciones. Por tal motivo el propósito del análisis cualitativo orgánico, es reconocer una sustancia por sus características y propiedades, tanto físicas, como químicas y probar su total similitud con una muestra idéntica y pura del compuesto. La búsqueda deelementos constitutivos y el tipo de compuestos por sus grupos funcionales y la obtención de derivados, deberá llevar a formulas su estructura correctamente y sin ambigüedades. Es recomendable evitar la realización de pruebas innecesarias, ya que no solo es un desperdicio de tiempo, sino también aumenta la posibilidad de confusión de error. Por lo que no tiene sentido empezar las pruebas de gruposfuncionales de un compuesto básico que contiene nitrógeno, con pruebas para determinar el grupo alcohol y cetona. Un buen camino a seguir, cuando el trabajo preliminar no ha dado ningún indicio, es ensayar primero las pruebas más sencillas y confiables. Así varias de las pruebas para las cetonas y aldehídos son en general, más fáciles de efectuar y de más precisión, que las pruebas para otrasfunciones con oxígeno. Por lo tanto se recomienda que en la clasificación de un compuesto neutro que se sospecha contiene oxígeno, se empiece con las pruebas de carbonilo. A continuación se presentan las reacciones características para cada grupo funcional y se denotan las condiciones y el resultado en la siguiente tabla

PRACTICA 4: IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

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METODOLOGÍA AMINAS Prueba de Hinsberg. Con la utilización del cloruro de p~toluensulfonilo o cloruro de p~bencensulfonilo, se puede identificar a las aminas aromáticas primarias, secundarias y terciarias (ver Shriner R, pag 135). Colocar en un tubo 0.3 mL del compuesto problema y adicionar 0.4 mL de solución de cloruro de tosilo, agitar y posteriormente adicionar 4 mL deNaOH al 10% (p/v). Las pruebas se observan abajo.
O S O H3C Cloruro de p-toluensulfonilo

Cl

Prueba para aminas aromáticas primarias:
NH2 + Cl tosilo

NaOH

Precipitado blanco soluble en agua

Prueba para aminas aromáticas secundarias:
NH CH3 + Cl tosilo

NaOH

Precipitado blanco insoluble en agua

Prueba para aminas aromáticas terciarias:
N (CH3)2 + Cl tosilo

NaOH

Nohay reacción

Nota: cabe resaltar que con agua y ácido clorhídrico y calentamiento se recupera la amina. El cloruro de bencensulfonilo también reacciona con las aminas y con los alcoholes.

PRACTICA 4: IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

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Prueba con ácido nitroso (formación de sales de diazonio) para identificar aminas aromáticasprimarias, secundarias, terciarias y alifáticas (ver Shriner R, pag 158) Colocar en un tubo 0.5mL del compuesto problema y adicionar 5.0mL de solución HCl 25.0% y 1.0mL de NaNO2. Toda la reacción deberá llevarse a cabo entre 0 a 4ºC de temperatura, porque se desconoce el tipo de amina. Si la reacción se llevara a cabo a temperatura ambiente, la anilina podría liberar nitrógeno (N2) y formar el fenol...