Identificación De Alcoholes

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE COLIMA

ING. BIOQUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II



Práctica No. 1
“IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES”









INTRODUCCIÓN:

Los alcoholes son sustancias orgánicas comunes que tienen muchas aplicaciones prácticas y cotidianas. El alcohol etílico se encuentra en bebidas, cosméticos y preparaciones farmacéuticas. El alcohol metílico seemplea como combustible y solvente, el isopropílico se usa para limpiar la piel antes de aplicar inyecciones y en heridas pequeñas.
Los alcoholes se sintetizan mediante una gran variedad de métodos, sus moléculas contienen un grupo hidroxilo enlazado a un carbono mediante un enlace covalente y además éste hidroxilo puede transformarse en la mayor parte de los otros grupos funcionales. Formanparte de una clase muy útil en compuestos orgánicos.
Sus propiedades químicas varían mucho en su velocidad de reacción y mecanismo porque estos pueden ser primarios, secundarios y terciarios acorde al tipo de carbono al que estén unidos y además son más básicos en comparación del agua.
Cuando hay un grupo –OH unido a un anillo aromático (benceno) se llaman fenoles (Ar-OH). Los fenoles pueden serlíquidos o sólidos, poco hidrosolubles y solubles en solventes orgánicos. Tienen muchas propiedades parecidas a las de los alcoholes, mientras que otras son producto de su aromaticidad. Son más ácidos que el agua y los alcoholes debido a la resonancia de su ión fenóxido el cual distribuye la carga del anión sobre toda la molécula.


OBJETIVOS:
• Efectuar pruebas características para investigarla solubilidad y reactividad de alcoholes y fenoles.
• Efectuar pruebas que permitan distinguir entre un alcohol y un fenol.
• Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
MATERIAL

24 tubos de ensayo y gradillas.
Etiquetas para marcar el material.
7 pipetas graduadas de 10 ml.
4 vasos de precipitados de 100 ml.
1 espátula.


REACTIVOSAlcohol etílico Pentanol Sodio metálico
Alcohol 2-propílico Éter etílico Acetato de calcio
Alcohol isoamílico Fenol Agua destilada
Alcohol butílico Fenolftaleína HCl
Alcohol sec-butílico ZnCl2 NaOH
Alcohol Terc-butílico Bromo Na2CO3
Ciclohexanol H2SO4 FeCl3 NaHCO3


PROCEDIMIENTO

Preparar soluciones de los disolventes a utilizar:
Agua destilada.
Solución de HCl al 10% v/v.
Solución deNaOH al 10% v/v. 100 ml.
Solución de Na2CO3 al 10% v/v.
Solución de NAHCO3 al 10% v/v.
H2SO4 concentrado.
Éter etílico.



PARTE I: SOLUBILIDAD Y REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES.

El agua y los alcoholes tienen propiedades semejantes debido a que todos ellos contienen grupos hidroxilo que pueden formar puentes de hidrógeno. Los alcoholes forman puentes de hidrógeno con elagua y los que tienen bajo peso molecular son miscibles en cualquier proporción con éste solvente.

Alcohol Solubilidad
en agua (a 25°C)
Metanol Miscible
Etanol Miscible
n-Propílico Miscible
t-Butílico Miscible
Isobutílico 10.0%
n-Butílico 9.1%
n-Pentílico 2.7%
Ciclohexílico 3.6%
Fenol 0.6%
1,6-hexanodiol Miscible
El grupo hidroxilo es “hidrofílico” y el grupo alquilo del alcohol es“hidrofílico” porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrógeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace menos hidrofílico al alcohol pero le confiere mayor solubilidad en solventes orgánicos no polares.


1.- Se tomó 1ml de alcohol agregándoles 2 gotas de fenol y se colocaron en tubos de ensayo.
2.- A cada tubo de ensayo sele agregó 1ml de disolvente.

Simbología: S=Soluble , PS= Ligeramente soluble , IS= Insoluble.
Alcohol H2O NaOH
10% HCl
10% Na2CO3
10% NaHCO3
10% H2SO4
10% Éter etílico
10% Observaciones
Etanol S S (Turbio) S S (Turbio) IS IS
(Amarillo) S Muy soluble, precipitó un poco con el NaOH y Na2CO3. Reaccionó con el ácido sulfúrico.
2-Propílico S S S PS S IS IS Poco soluble.
Butílico IS IS...