Identificación de aldehídos y cetonas

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

PRÁCTICA 4. REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO.
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.

Laboratorio Química Orgánica ll


Antecedentes:
El grupo carbonilo tiene un carbono doblemente unido con un oxígeno. Los compuestos que contienen grupos carbonilos se llaman compuestos carbonílicos. Muchos tienen papeles importantes en losprocesos biológicos como los son las hormonas, vitaminas, aminoácidos, proteínas.
Un grupo acilo consiste en un grupo carbonilo unido a un grupo alquilo (R) o a un grupo arilo. Los compuestos carbonílicos clase l son los que el grupo acilo está unido a un grupo (o átomo) que se puede remplazar por otro grupo. Los compuestos carbonílicos de clase ll son aquellos en los que el grupo acilo está unido a ungrupo que no puede sustituirse con facilidad por otro grupo. Los aldehídos y las cetonas son de esta clase. El H unido al grupo acilo de un aldehído y el grupo R unido al grupo acilo de una cetona no se pueden sustituir con facilidad por un nucleófilo por ser grupos demasiados básicos para ser remplazados por otro grupo.
El carbono del grupo carbonilo del formaldehído, que es el aldehído mássimple, está unido a dos hidrógenos. En todos los demás aldehídos, el carbono del grupo carbonilo está unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo. En una cetona el carbono del grupo carbonilo está unido a dos grupos alquilo. Los aldehídos y cetonas no tienen un grupo que pueda sustituirse por otro grupo por que los iones hidruro (H-) y los carbaniones (R-) son demasiados básicos para poder serdesplazados por nucleófilos bajo condiciones normales.
Los compuestos carbonílicos presentan los siguientes puntos de ebullición relativos:
Amida >á. carboxílicos > nitrilo >>éster ~ cloruro de acilo ~ aldehído ~ cetona
El nombre sistemático de un aldehído se obtiene sustituyendo la ‘o’ final del hidrocarburo precursor ‘al’. La posición del carbono del grupo carbonilo no se tiene que indicar porquesiempre se localiza al final del hidrocarburo precursor, su posición es 1. El nombre común de un aldehído es igual al del ácido carboxílico correspondiente, excepto que se elimina la palabra ácido y se sustituye la terminación ‘ico’ u ‘oico’ por aldehído.
El nombre sistemática de una cetona se obtiene cambiando la ‘o’ final del nombre del hidrocarburo precursor por ‘ona’. La cadena se numera enla dirección que obtenga el número menor para el carbono del grupo carbonilo. Con frecuencia se usan nombres derivados para las cetonas: los sustituyentes unidos al grupo carbonilo se ordenan alfabéticamente seguido por la palabra ‘cetona’. La cetona es un disolvente muy usado en el laboratorio. (Bruice, 2008)
Reactivos:
Acetona destilada de KMnO4 1 mL Disol. de NH4OH al 5% 5 mL
Acetofenona 1g Disol. de yodo/yoduro de potasio 15 mL
Etanol 20 mL Benzaldehído 1 mL
2-Butanona 1 g Formaldehído 1 mL
Dioxano 3 mL HNO3 concentrado 5 mL
H2SO4 concentrado 5 mL Disol. de 2,4-Dinitro-fenilhidrazina 10 mL
Metilisobutilcetona 1 mL Disol. de ácido crómico 1 mL
Disol. de NaOH al 10% 10 mL Disol. de AgNO3 al 5% 2 mL
Propionaldehído 1 mL

Material:
Matraz Kitazato 1 Anillo d hierro 1Agitador de vidrio 1 Baño de agua eléctrico 1
Pinza de 3 dedos con nuez 1 Embudo Büchner con Alargadera 1
Pinzas para tubo de ensaye 2 Pipeta graduada de 10 mL 1
Embudo de vidrio 1 Espátula de acero inoxidable 1
Probeta graduada de 25 mL 1 Recipiente de peltre 1
Tubos de ensaye 20 Gradilla 1
Manguera para Kitazato 1 Vaso de precipitados de 150 mL 1
Vidrio de reloj 1


Procedimiento:Trabajaremos con un aldehído aromático, un aldehído alifático, una cetona aromática y una cetona alifática colocadas en la campana; realizándose todas las pruebas a cada sustancia.

a) Reacción de identificación del grupo carbonilo.






Procedimiento para la reacción de identificación de grupo carbonilo.

Disolvemos 0.2 g ó 0.2 mL (4 gotas) de cada uno de los compuestos (Propianaldehído,...