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Cuando Calamaro cumplió 8 años recibió un regalo sorpresa, un bandoneón y más tarde un tambor, después de golpear los parches en casa de unos vecinos en el casco antiguo de Buenos Aires en el barrioantiguo de Once.[cita requerida] A los 10 años, componía su primera canción "La chica del paraguas" sin saber que otra banda de rock, Los Gatos, ya había usado ese título. Y a los 13 y ya pasado eltiempo, se fue volcando a la guitarra eléctrica y al piano, el instrumento donde muestra mayor fluidez y versatilidad después de aprender a tocarlo junto a su maestro Oswaldo Calo.

Años después,pescando tiburones en Uruguay Calamaro escuchó su primera oferta de trabajo, un grupo musical, que ya en sus horas bajas necesitaba un reemplazo en los teclados, y fue entonces cuando Calamaro salió a lascarreteras por primera vez. Tejió su futuro propio, y fue a una audición para entrar en el grupo Raíces, al que fue recomendado por el mismo Sergio Makaroff, y entre los gritos del Mundial de fútbol,los tambores del candombe y luego de incluso haber actuado en un corto cinematográfico, dio sus primeros pasos en el Latin Jazz y fue detenido por la policía de la dictadura. Calamaro debutóoficialmente como músico con el disco de éste grupo: B.O.V. Donde en el año de 1978, junto a ellos adquirió experiencia en vivo y una sencilla pero importante presencia en la escena rockera de aquellostiempos, donde conseguiría relacionarse con personajes influyentes con los que compartiría éxito y talento posteriormente. Su dedicación a la música se debió porque es algo que le encanta y porque "es unbailarín pésimo".

Durante su juventud y habiendo tenido ya experiencia como tecladista, cursó durante poco tiempo su carrera en Derecho para finalmente dedicarse de lleno a la música. Probó suertecon la "Chorizo Colorado Blues Band" que formó con su amigo Augusto "Gringui" Herrera siguiendo después con una agrupación que seguía la línea de The Platters, inclinado un poco por el rock, para así...