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Orígenes
Después de la fundación de la ciudad de Santiago de los Caballeros el25 de julio de 1524 y de la villa de San Salvador alrededor del l° de abril de 1525, los españoles de la Gobernación de Guatemala fundaron una tercer colonia: la villa de San Miguel de la Frontera, en la región ultra-lempina oriental del actual territorio salvadoreño. Obedeció la fundación de ésta a causas decarácter político administrativo, pues Pedrarias Dávila, gobernador de Tierra Firme, aspiraba anexar la .región traslempina a su jurisdicción y con tal objeto, a fines de 1529, envió a explorar dicha comarca al capitán Martín Estete, a las órdenes de un ejército numeroso y bien equipado, integrado por 90 soldados de a caballo, 110 de infantería y obra de 4,000 indios auxiliares. El feroz emisario dePedrerías Dávila no se contentó sólo con explorar el levante salvadoreño y aprisionar al capitán Diego de Rojas, sino que llegó asta la propia villa de San Salvador, a la sazón establecido en el valle de la Bermuda, cerca y al Suroeste del pueblo indígena de Suchitoto; intimó a sus autoridades y vecinos, en el sentido de que no les quitaría sus "pueblos de encomienda" si lo aceptaban y reconocíancomo su teniente de gobernador y capitán general, en nombre de sus majestades y de Pedrerías Dávila. Rechazado el intruso, fuese a poblar la Ciudad de los Caballeros en el pueblo indígena de San Martín Polulapan (Perulapán); pero en vista de la proximidad de miliciano s españoles de Guatemala y San Salvador y ante la impopularidad que se había granjeado por sus crueldades entre sus mismos compañerosde armas, optó por retomar a León de Nicaragua, incendiando de paso los pueblos indígenas y llevándose a muchos infelices aborígenes herrados como esclavos.
   
Fundación de la Villa
A principios de abril de 1530 llegó a Guatemala, procedente de España, vía México, el Adelantado don Pedro de Alvarado, quien se presentó en el Cabildo el día 11 de dichos mes y año. Enterado de las pretensionesde Pedrerías Dávila y de la funesta expedición de su lugarteniente Martín Estete, Alvarado envió al capitán Luis de Moscoso, con 120 soldados, a efecto de que fundara una colonia de españoles en las fértiles comarcas situadas allende el río Lempa. El capitán Moscoso, después de atraer al real Servicio a los pueblos indígenas comarcanos, que habían sufrido lo indecible a raíz de la incursión deEstete, y de informar a su jefe que aquel país era tierra rica en minas, especies y prósperos pueblos, fundó el 8 de mayo de 1530, día de San Miguel Arcángel, una colonia castellana con el título (de villa y con el nombre deSan Miguel de la Frontera, por cuya denominación protestó en 1531 el Ayuntamiento de León de Nicaragua, pues en Memorial dirigido al Rey manifiesta que "el dicho Pedro deAlvarado a enviado gente y por su mandado se ha poblado un pueblo al que puso nombre San Miguel de la Frontera, como si estuviera en la frontera de moros ó si fuéramos nosotros vasallos de otro Rey y no de vuestra majestad". En seguida invistió del poder civil a los alcaldes ordinarios, regidores y demás funcionarios municipales nombrados previamente por don Pedro de Alvarado para el desempeño de loscargos concejiles, y dejó como jefe militar de la colonia al capitán Avilez.
    
Insurrección Indígena
Si al capitán don Luis de Moscoso "por la blandura de su condición, le acudió muy bien toda la Gente", como dice el cronista don Antonio de Herrera, no pasó lo mismo con los otros españoles que posteriormente gobernaron en la joven villa. Siete años apenas tenía de fundada, cuando en 1537tuvo efecto la formidable insurrección de los pueblos lencas del centro de Honduras y oriente de El Salvador. En la provincia de Cerquín (Gracias a Dios) el cacique Lempira o "señor de la sierra" (de lempa, señor, y era, sierra) enarboló la bandera de la rebeldía y convocó a todos los caciques circunvecinos para emprender una acción conjunta contra la dominación hispánica. Los lencas salvadoreños...