Imidas, Carbamatos Y Uretanos

Química Orgánica II

Tema: Imidas, Carbamatos y Uredanos

1. Objetivos:
* Conocer que son las imidas, los carbamatos y los uredanos
* Conocer las propiedades fisicas y quimicas de cada uno de ellos.
* Conocer las aplicaciones que tienen cada uno de ellos.
2. Marco Teórico:
IMIDAS
* Las Imidas son aquellos derivados ácidos que contienen un átomo de nitrógeno unido por enlacedoble (el grupo imido, =N – H) al carbono carboxílico. No constituyen una clase autónoma de compuestos, sino que, junto con sus tautomeros, las amidas, forman una sola clase.
* Por el contrario, sus derivados de tipo éster en los que el hidrogeno hidroxilico (o el grupo hidroxilo completo) está sustituido, son en general estables y pueden ser considerados como una clase especial de derivadosde ácidos.
* Una imida (-CONHCO-) es similar a un B-ceto éster en el que el hidrogeno acido del N – H esta flanqueado por dos grupos carbonilo; por lo tanto, las Imidas se desprotonan por medio de bases como el KOH, y los aniones obtenidos se alquilan fácilmente en una reacción similar a la síntesis del éster acetoacetico.
* Las iminas sustituidas, son compuestos que se general de aminasprimarias, pero son mucho más estables que ellas.


* Las iminas que presentan un H en α ayudan a formar un equilibrio tautómero con la enamina, es decir, un equilibrio análogo a la tautomería cetoenol.

* Pueden generar el compuesto carbonilo, debido a que se hidrolizan fácilmente con ácidos diluidos.

* La hidrolisis básica de la imida N-alquilada genera una amina primariacomo producto el paso de hidrolisis de la imida es análogo a la hidrolisis de una amida.

* Las diferencias entre la acetamida, acetimida y succinimida para evitar la confusión en la nomenclatura es la siguiente:

Importantes Derivados
* Los más importantes derivados de las Imidas son:
1. Los cloruros de imidoacidos.
2. Los imidoesteres.
3. Las amidinas.

Cloruros deaminoácido
* Los cloruros de imidoacidos se obtienen casi exclusivamente por adicion de cloruro de hidrogeno a los nitrilos, pero se producen también tratando cuidadosamente las amidas con pentacloruro de fosforo (pasando por el cloruro de amida, inestable)

* Por sus propiedades los cloruros de imidoacidos se comportan como cloruros de ácido típicos y como tales son compuestos de granreactividad que se emplean como agentes acilantes para la introducción del radical acilimido en otras moléculas. Se emplean también como puntos de partida para la preparación de otros derivados de Imidas casi siempre pasando por su tautomero la sal de nitrilio. Por su inestabilidad en casi todos los solventes son muy difíciles de manejar, por lo que rara vez se aíslan en sustancias; casi siempre sehacen entrar directamente en reacción en forma de mezclas de nitrilo y clorhídrico
* Los cloruros de imidoácido guardan respecto a las sales de nitrilio una relación análoga a la de los cloruros de ácidos carboxílicos respecto a las sales de carboxonio, es decir, la tautomería entre ambos compuestos se funda en un equilibrio de disociación:

Imidoésteres
* En los Imidoésteres, el hidrógenohidroxílico del grupo imida aparece sustituido por un radical alquílico:

* Como derivados de ácidos deberían ser denominados imidoésteres y en ningún caso, como frecuentemente ocurre, iminoésteres.

* Se preparar por medio del tratamiento de los nitrilos como ácido clorhídrico alcohólico; la formación del clorhidrato de imidoésteres tiene lugar pasando por la cloro-imida (o cloruro denitrilio). Esta frmacion de sal demuestra que el nitrógeno del imidoéster, en contraste con el nitrógeno amídico y el nitrilico, es marcadamente básico y capaz de formar sales estables con los ácidos fuertes.

* Los imidoésteres son compuestos de gran reactividad capaces en medio ácido de sustituir su grupo imida (analogía con las bases de schiff), y en medio básico de sustituir su grupo...