Imidazol
Páginas: 3 (656 palabras)
Publicado: 20 de septiembre de 2012
PRACTICA No. 2
OBTENCIÓN DEL BENCIMIDAZOL
OBJETIVOS.
a) Efectuar la formación de un anillo clásico de cinco miembros fusionado con nitrógeno en su estructura.
b) Preparar bencimidazolsegún la reacción de Laderburg.
c) Revisar el interés biológico del bencimidazol.
INTRODUCCIÓN.
El bencimidazol es un compuesto aromático heterocíclico formado por un anillo de benceno y otro deimidazol como su nombre lo indica.
El bencimidazol es un heterociclo muy conocido por sus propiedades antibacterianas y antifúngicas .Igualmente algunos derivados del bencimidazol, como elomeprazol, actúan como inhibidores de la bomba de protones de manera selectiva e irreversible de la región gástrica. La farmacocinética y farmacodinámica de estos inhibidores es ideal para el tratamiento deúlceras estomacales. El bencimidazol ha sido mu y estudiado por su similitud con la piridina.
El método general de obtención de este compuesto es a partir de una condensación de Landerberg . Lacondensación de Landenberg se realiza mediante la reacción de la o- fenilendiamina o amino anilina con exceso de ácido fórmico par después ciclarse por ataque nucleofílico interno de un grupo amino a suderivado alcolado. El producto generado es una sal de formiato de benzoimidazonio soluble en medio ácido, por lo que se procede a ajustar el pH mediante la adición de NaOH para la formación delproducto insoluble bencimidazol.
Un procedimiento de un solo paso para la conversión de aromáticos y heteroaromáticos 2-nitroaminas en bicíclico 2H-bencimidazoles emplea ácido fórmico, el polvo dehierro, y NH4Cl aditivo para reducir el grupo nitro y el efecto de la ciclación imidazol con alto rendimiento, la conversión generalmente dura de una a dos horas. La compatibilidad con una amplia gamade grupos funcionales demuestra la utilidad general de este procedimiento.
Colocar en un matraz bola, 1.1 g. de o-fenilendiamina y 3.4 g de Acido fórmico al 90%
DIAGRAMA DE FLUJO.
Enfriar a...
OBTENCIÓN DEL BENCIMIDAZOL
OBJETIVOS.
a) Efectuar la formación de un anillo clásico de cinco miembros fusionado con nitrógeno en su estructura.
b) Preparar bencimidazolsegún la reacción de Laderburg.
c) Revisar el interés biológico del bencimidazol.
INTRODUCCIÓN.
El bencimidazol es un compuesto aromático heterocíclico formado por un anillo de benceno y otro deimidazol como su nombre lo indica.
El bencimidazol es un heterociclo muy conocido por sus propiedades antibacterianas y antifúngicas .Igualmente algunos derivados del bencimidazol, como elomeprazol, actúan como inhibidores de la bomba de protones de manera selectiva e irreversible de la región gástrica. La farmacocinética y farmacodinámica de estos inhibidores es ideal para el tratamiento deúlceras estomacales. El bencimidazol ha sido mu y estudiado por su similitud con la piridina.
El método general de obtención de este compuesto es a partir de una condensación de Landerberg . Lacondensación de Landenberg se realiza mediante la reacción de la o- fenilendiamina o amino anilina con exceso de ácido fórmico par después ciclarse por ataque nucleofílico interno de un grupo amino a suderivado alcolado. El producto generado es una sal de formiato de benzoimidazonio soluble en medio ácido, por lo que se procede a ajustar el pH mediante la adición de NaOH para la formación delproducto insoluble bencimidazol.
Un procedimiento de un solo paso para la conversión de aromáticos y heteroaromáticos 2-nitroaminas en bicíclico 2H-bencimidazoles emplea ácido fórmico, el polvo dehierro, y NH4Cl aditivo para reducir el grupo nitro y el efecto de la ciclación imidazol con alto rendimiento, la conversión generalmente dura de una a dos horas. La compatibilidad con una amplia gamade grupos funcionales demuestra la utilidad general de este procedimiento.
Colocar en un matraz bola, 1.1 g. de o-fenilendiamina y 3.4 g de Acido fórmico al 90%
DIAGRAMA DE FLUJO.
Enfriar a...
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