iminas
Páginas: 2 (300 palabras)
Publicado: 7 de abril de 2013
Imina
Una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR'C=NR'', donde R'' puede ser un H o un grupo orgánico, siendo en este último caso conocida también como basede Schiff.1 2
Las iminas son el producto de condensación del amoníaco o una amina primaria con una cetona o un aldehído.
De forma análoga al doble enlace de los alquenos, las iminas puedenpresentar isomería Z/E. Cabe esperar que los criterios de estabilidad relativa de un isómero respecto al otro sean los mismos que con los alquenos (impedimento estérico).
Al igual que la tautomeríaceto-enólica, también existe la tautomería imina-enamina con predominio de la primera (la imina).
Índice [ocultar]
1 Síntesis
2 Reacciones
3 Referencias
4 Bibliografía
[editar]Síntesis
Elmecanismo de formación de la imina, de manera simplificada, comienza con la adición nucleófila de la amina sobre el carbonilo electrófilo del aldehído o cetona, formándose un hemiaminal comointermedio, el cual a continuación pierde una molécula de agua para conducir a la imina.
La reacción habitualmente requiere catálisis ácida. Además al ser una reacción de equilibrio para desplazarlahacia producto hay que eliminar el agua del medio de reacción azeotrópicamente o mediante agentes deshidratantes.
Las formación de iminas está favorecida cuando existe conjugación del doble enlacecarbono-nitrógeno con algún sustituyente, típicamente grupos arilo. En estos casos la imina es relativamente estable.
[editar]Reacciones
La imina puede ser reducida a amina (aminación reductora).La imina puede ser hidrolizada con agua a los correspondientes compuestos carbonilo y amina.
La imina reacciona con más amina a un aminal.
La imina reacciona con CN- en la síntesis de Streckerde aminoácidos.
Las sales de iminio resultantes de la protonación de iminas pueden ser intermedios, reaccionando con nucleófilos de tipo enol, en la reacción de Knoevenagel y en la reacción de...
Una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR'C=NR'', donde R'' puede ser un H o un grupo orgánico, siendo en este último caso conocida también como basede Schiff.1 2
Las iminas son el producto de condensación del amoníaco o una amina primaria con una cetona o un aldehído.
De forma análoga al doble enlace de los alquenos, las iminas puedenpresentar isomería Z/E. Cabe esperar que los criterios de estabilidad relativa de un isómero respecto al otro sean los mismos que con los alquenos (impedimento estérico).
Al igual que la tautomeríaceto-enólica, también existe la tautomería imina-enamina con predominio de la primera (la imina).
Índice [ocultar]
1 Síntesis
2 Reacciones
3 Referencias
4 Bibliografía
[editar]Síntesis
Elmecanismo de formación de la imina, de manera simplificada, comienza con la adición nucleófila de la amina sobre el carbonilo electrófilo del aldehído o cetona, formándose un hemiaminal comointermedio, el cual a continuación pierde una molécula de agua para conducir a la imina.
La reacción habitualmente requiere catálisis ácida. Además al ser una reacción de equilibrio para desplazarlahacia producto hay que eliminar el agua del medio de reacción azeotrópicamente o mediante agentes deshidratantes.
Las formación de iminas está favorecida cuando existe conjugación del doble enlacecarbono-nitrógeno con algún sustituyente, típicamente grupos arilo. En estos casos la imina es relativamente estable.
[editar]Reacciones
La imina puede ser reducida a amina (aminación reductora).La imina puede ser hidrolizada con agua a los correspondientes compuestos carbonilo y amina.
La imina reacciona con más amina a un aminal.
La imina reacciona con CN- en la síntesis de Streckerde aminoácidos.
Las sales de iminio resultantes de la protonación de iminas pueden ser intermedios, reaccionando con nucleófilos de tipo enol, en la reacción de Knoevenagel y en la reacción de...
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