Indaceno
Páginas: 2 (466 palabras)
Publicado: 10 de mayo de 2015
2. ANÁLISIS RETROSINTÉTICO
Empleamos el método de desconexiones, vamos “desconectando” la molécula, es decir romper enlaces de forma imaginaria para llegar a una molécula mas sencilla que nos sirvapara posteriormente sintetizar la inicial.
Las desconexiones se llevan cabo rompiendo enlaces de forma que sepamos que se pueden haber formado por una reacción conocida, por ejemplo en la primeadesconexión rompemos el doble enlace suponiendo que puede haberse formado a partir de una deshidratación de un alcohol.
A continuación desconectamos el enlace Carbono-Carbono que de forma queobtenemos el 2,5-diacetil-1,4-ciclohexanodiona y la But-3-en-2-ona, estos sintones por adición 1,4 de Michael genera el compuesto que acabamos de desconectar. Por lo tanto es un proceso válido.
Finalmentela 2,5-diacetil-1,4-ciclohexanodiona por retrosíntesis genera un sintón 1,2-diacetiletano. Este por autocondensación Claisen puede generar el producto inicial, luego es una retrosíntesis válida.3. PROCESO DE SÍNTESIS
3.1. RUTA SÍNTETICA.
-Molécula objetivo: Derivado del Indaceno: S-Indaceno.
-Ruta sintética:
Partimos del reactivo, en condiciones muy básicas genera una doblecondensación claisen, en primer lugar una autocondensación (intermolecular) y una segunda intramolecular.
Este producto intermedio también es comercial, a partir de él se prepara el derivado delS-Indaceno. En primer lugar se da una adición 1,4 de Michael y posteriormente una doble anelación de Robbinson.
3.2 MECANISMO DE REACCIÓN
En primer lugar se forma median hidruro sódico (Base fuerte)el correspondiente enolato. La base abstrae un protón en alfa al carbonilo, formando el siguiente equilibrio.
El enolato ataca la molécula llevándose acabo una autocondensación claisen, siguiendoun mecanismo de sustitución nucleofílica acílica. Primero tiene lugar la adición generándose un intermedio tetraédrico que finalmente regenera el carbonilo al darse la eliminación.
Como el número...
Empleamos el método de desconexiones, vamos “desconectando” la molécula, es decir romper enlaces de forma imaginaria para llegar a una molécula mas sencilla que nos sirvapara posteriormente sintetizar la inicial.
Las desconexiones se llevan cabo rompiendo enlaces de forma que sepamos que se pueden haber formado por una reacción conocida, por ejemplo en la primeadesconexión rompemos el doble enlace suponiendo que puede haberse formado a partir de una deshidratación de un alcohol.
A continuación desconectamos el enlace Carbono-Carbono que de forma queobtenemos el 2,5-diacetil-1,4-ciclohexanodiona y la But-3-en-2-ona, estos sintones por adición 1,4 de Michael genera el compuesto que acabamos de desconectar. Por lo tanto es un proceso válido.
Finalmentela 2,5-diacetil-1,4-ciclohexanodiona por retrosíntesis genera un sintón 1,2-diacetiletano. Este por autocondensación Claisen puede generar el producto inicial, luego es una retrosíntesis válida.3. PROCESO DE SÍNTESIS
3.1. RUTA SÍNTETICA.
-Molécula objetivo: Derivado del Indaceno: S-Indaceno.
-Ruta sintética:
Partimos del reactivo, en condiciones muy básicas genera una doblecondensación claisen, en primer lugar una autocondensación (intermolecular) y una segunda intramolecular.
Este producto intermedio también es comercial, a partir de él se prepara el derivado delS-Indaceno. En primer lugar se da una adición 1,4 de Michael y posteriormente una doble anelación de Robbinson.
3.2 MECANISMO DE REACCIÓN
En primer lugar se forma median hidruro sódico (Base fuerte)el correspondiente enolato. La base abstrae un protón en alfa al carbonilo, formando el siguiente equilibrio.
El enolato ataca la molécula llevándose acabo una autocondensación claisen, siguiendoun mecanismo de sustitución nucleofílica acílica. Primero tiene lugar la adición generándose un intermedio tetraédrico que finalmente regenera el carbonilo al darse la eliminación.
Como el número...
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