Indoles

RESULTADOS:
1,2,3,4-tetrahidrocarbazol obtenido: 0.81 g
Punto de Fusión determinado: 110- 115 °C

CÁLCULOS RENDIMIENTO:

| Fenilhidrazina | 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol |
Moles iniciales |5.081 x 10-3mol | - |
Moles finales | - | 4.730 x 10-3 |
Rendimiento | 93.09% |


ANÁLISIS DE RESULTADOS
AL realizar síntesis de indoles de Fischerpara obtener de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol a partir de la fenilhidrazina y la ciclohexanona se obtuvieron los resultados esperados ya que se tuvo un rendimiento del 93.09 % . Para realizarlo el primerpaso es formal la fenilhidrazona de ciclohexanona, dicha reacción procede por un ataque nucleofílico del grupo amino al carbonilo de la cetona cíclica con esto se logra unir las dosmoléculas en una única y a partir de aquí las reacciones que proceden son intramoleculares hasta formar el 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. Para comprobar la pureza del producto se realizó la determinación de supunto de fusión teniendo como resultado 117- 118 °C el cual se encuentra muy cercano al reportado a la literatura que es de 116°C.

CUESTIONARIO
1. ¿Qué ventajas y desventajas tiene este método depreparación de indoles?
Ventajas. No es necesario aislar la hidracina, las cetonas asimétricas producen dos productos isomericos, se puede utilizar ácidos fuertes o débiles los cuales producenisómeros.
Desventajas. No es apta para índoles N-sustituidos, debido a la sensibilidad los aldehídos se utilizan en sus formas protegidas, el proceso electrocíclico se ve desfavorecido con desactivacióndel grupo.

2. ¿Qué ocurre durante el calentamiento de la fenilhidrazina con la ciclohexanona?
Se da un ataque nucleofílico del grupo amino al carbonilo de la cetona cíclica.

3. ¿Qué funcióndesempeña el ácido acético en esta reacción?
Sirve de catalizador de la reacción. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos, de una fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3.

4. La...