Hijo de una familia de tradición liberal, fue el segundo de tres hermanos. Su madre fue Margarita Magón , hija de hispanoamericanos , originaria de la Ciudad de Puebla y su padreTeodoro Flores,fue un militar mestizo con el grado de teniente coronel, avecindado entre indígenas mazatecos, que combatió en contra de la invasión estadounidense; en la Guerra deReforma, en el ejército liberal de Benito Juárez; también participó en la batalla del 2 de abril de 1867, bajo el mando de Porfirio Díaz, En la biografía de Enrique Flores Magón,escrita por Genaro Amezcua, publicado en Historia Obrera No. 17, Centro de Estudios Históricos del Movimiento Obrero Mexicano, Segunda Época, Vol. 5, 17 de septiembre de 1979., Amezcuaasegura que Teodoro Flores fue indio de origen nahua puro, y Margarita Magón, mestiza hija de español e india. Sin embargo en un ensayo, Hilario Topete, afirma que Teodoro Floresfue un mestizo avecindado entre mazatecos, mientras que Margarita Magón fue hija de padres hispanoamericanos. Topete Lara, Hilario.1
Los primeros años de su vida transcurrieron enel estado de Oaxaca, donde convivió con indígenas de la Sierra Mazateca. A la edad de 8 años emigró con su familia a la Ciudad de México, donde cursó estudios en la Escuela NacionalPreparatoria e inició la carrera de abogado en la Escuela Nacional de Jurisprudencia, la cual no concluyó.
En 1892 participó en los disturbios estudiantiles en contra de latercera reelección de Porfirio Díaz en la presidencia de México, y colaboró como periodista en el periódico de oposición El Demócrata, dirigido por Joaquín Clausell.
Entre 1897 y1900 vivió en el distrito de Mazatlán de la Flores, Oaxaca, donde trabajó como contador en "Compañía Siordia y Flores Magón, comerciantes, importadores, exportadores y comisionistas"
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