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 UNIVERSIDAD ESTATAL DE GUAYAQUIL
FACULTAD DE INGENIERIA QUMICA


ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II


PARALELO: “B” GRUPO: A


TEMA: NITRACIÓN SIMPLE

NOMBRE DE ESTUDIANTE: RAMIRO SÁNCHEZ BARCIA

NOMBRE DEL PROFESOR: ING. JANET BENÍTEZ RODRÍGUEZ DE GARNICA


FECHA DE REALIZACIÓN: 12/08/2013 FECHA DE ENTREGA: 19/08/2013

GUAYAQUIL - ECUADOR
OBJETIVOIdentificar con precisión en que consiste la nitración simple y las funciones que cumple algunas sustancias en la práctica, en especial el ion nitronio.

Obtención del Ión nitronio a partir de H2SO4 y HNO3 ; y consecuentemente la introducción de este ión en el benceno, teniendo como producto esperado nitrobenceno.

ESTANDARES
Identificar correctamente el fundamento de la nitración aromática.
Trabajarresponsablemente con un agente nitrante.
Efectuar con precisión la reacción que proporciona el agente electrofílico utilizado en la nitración.
Establecerá responsablemente las condiciones para que se produzcan la simple nitración.
Obtener Nitrobenceno.
Ensamblar correctamente equipo para purificar líquidos.
Elaborar correctamente el reporte correspondiente a la práctica realizada
NITRODERIVADOSAROMÁTICOS
La sustitución del hidrogeno de un hidrocarburo aromático por un grupo nitro se llama nitración.
Cuando se nitra el benceno, este reacciona con lentitud con el ácido nítrico concentrado para formar nitrobenceno. La reacción se acelera cuando se calienta el benceno con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado. El ácido sulfúrico concentrado aumenta la taza de reacción al aumentar laconcentración del electrolito:
2H2SO4 + HNO3 → NO2+ + H3O+ + 2HSO4-
Ácido Sulfúrico + Ácido Nítrico → Ion Nitronio + Ion Hidronio + Sulfato acido
En un primer momento el ácido nítrico actúa como base, y acepta un protón del ácido más fuerte, en un segundo paso el ácido nítrico protonado se disocia y produce un ion nitronio.
El ion nitronio reacciona con elbenceno, con lo que se forma un ion arenio, este transfiere luego un protón a alguna base presente en la mezcla, como el ion HSO4, y se convierte en nitrobenceno.

La mayoría de los nitroderivados son sólidos amarillos, excepto el nitrobenceno y el metil-2-nitrobenceno que son líquidos amarillos. Muchos son volátiles en corriente de vapor y con excepción de unos mononitroderivados no pueden aislarse apresión atmosférica porque se descomponen a menudo con explosión cuando se lo calienta fuertemente. Todos son más densos que el agua en la que son insolubles; sin embargo se disuelven fácilmente en disolventes orgánicos. Su reacción más importante es la reducción mediante agentes reductores.

Los nitrocompuestos aromáticos suelen presentarse por nitración directa, utilizando alguno de lossiguientes reactivos:
Ácido nítrico fumeante o concentrado.
Mezcla nitrante (mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado)
Ácido nítrico en disolventes orgánicos (ácido acético, nitrometano)
Nitratos de acilo (acetilo, benzoilo)
El reactivo más corriente es la mezcla nitrante, utilizándose los otros según las circunstancias.

Cuando se utiliza en método de nitración directa, la orientación vienedeterminada por la naturaleza del sustituyente presente, por lo que cuando se desea un nitrocompuesto, cuya nitración directa no es posible, han de aplicarse métodos indirectos.

Las nitraciones son reacciones exotérmicas y en caliente el ácido nítrico actúa como agente oxidante y no como nitrante, además de que se incrementa la velocidad de reacción, por lo que las reacciones se efectúan a bajatemperatura. La acción del ácido nítrico no se modifica ni por la luz, ni por catalizadores. Cuando se usa el ácido sulfúrico como deshidratante, conviene trabajar con valores de deshidratación de ácido sulfúrico elevados para poder obtener buenos resultados.
TÉCNICA OPERATORIA

1. Adicionar el ácido nítrico poco a poco, agitando y enfriando sobre el ácido sulfúrico contenido en el matraz.
2. Dejar...