informe chalconas






SÍNTESIS, CHALCONAS0’
Olmer T. Gutiérrez; Juan C. Arriola; Jessica T. Quintero.
Universidad de la Amazonia; Facultad de Ciencias Básicas; Programa Química


Resumen
Se realizó la síntesis de chalconas sin solvente mediante la condensación de Claisen-Schmidt a partir de acetofenona y benzaldehído usando como catalizador NaOH. Obteniendo un rendimiento de3,7 %. Para la caracterización de la chalconas se realizaron pruebas como la 2,4-dinitrofenilhidrazina usada para identificación de carbonilos y Br-CCl4 para identificación de instauraciones dando como resultado positivo para ambas. También se realizó un análisis de espectroscopia de infrarrojo (IR) Y resonancia magnética nuclear (NMR) de 1H Y 13C. Según estos resultados decaracterización, se concluye que el producto obtenido es la chalcona.
Introducción

Las chalconas o (trans-1,3-difenil-2-propen-1-onas) se caracterizan por poseer una estructura base de 15 átomos de carbono dispuestos de la siguiente forma C6-C3-C6 y que puede visualizarse en la Figura 1. Están formadas por dos anillos aromáticos unidos por una conjugación cruzada entre el grupo carbonilo y ambos anillos, esdecir un sistema de electrones π deslocalizado que involucra ambos anillos aromáticos [1]. Esta estructura base puede presentar una importante variedad de grupos funcionales, o sustituyentes, principalmente en ambos anillos; las chalconas resultantes presentan múltiples actividades [2], utilizándose varias de ellas como agroquímicos y medicamentos [3].

Numerosas chalconas son compuestos naturales,metabolitos secundarios precursores de los flavonoides (por la ruta biosintética del ácido shikímico), compuestos de gran interés y muy abundantes en las plantas, con una amplia distribución en legumbres, frutas, hortalizas, también en el té, vino, aceite, y especias [4-6]. Un ejemplo es la 2´,4, 4´,6´-tetrahidroxichalcona (Figura 2) [7,8]



las chalconas son precursores en la biosíntesis de losflavonoides e isoflavonoides. En las plantas, las chalconas son cicladas bajo la acción de la enzima chalcona isomerasa, las chalconas son cicladas estereoespecificamente a la correspondiente flavanona . Sintéticamente la ciclación de las chalconas a flavonoides se puede llevar a cabo en medios ácido o alcalino [9,10]. Son además, moléculas biológicamente activas, que han atraído crecienteatención por sus numerosas aplicaciones farmacológicas [11-12], lo que se ve reflejado en la bibliografía en los numerosos artículos de revisión acerca de ellas [13-14]. También son precursores clave en la síntesis de muchos heterociclos que presentan actividad biológica, como por ejemplo: pirazolinas, benzotiazepinas, y flavonas [1]. Se conoce que las chalconas son sintetizadas en los vegetales con elfin de preservar la salud de los mismos frente a diferentes infecciones posibles y a la acción de parásitos, asimismo desempeñan diversas funciones fisiológicas como por ejemplo: atraer los polinizadores (mariposas y abejas), ya que las chalconas presentes en las flores poseen absorción en la región visible y/o en la región UV del espectro de la luz solar; y son repelentes de algunas especies deinsectos. En varias especies vegetales se observa una acumulación de flavonoides en respuesta a un ataque de organismos patógenos [5]. Las chalconas han encontrado importantes aplicaciones en el campo de los agroquímicos. Recientes trabajos informan que especialmente algunas chalconas presentan importante actividad como antialimentarios para el control de insectos [15-16]. Varias chalconas sonusadas en la agricultura, por ejemplo algunas muestran actividad alelopática [17], y muchas se usan como insecticidas y fungicidas [18]. El objetivo es preparar chalconas mediante un proceso que es amigable con el medio ambiente. Se utilizó la reacción de Claisen–Schmidt, que como ya hemos mencionado en la introducción consiste en la condensación de un aldehído con una acetofenona en presencia...