informe de aromaticos

1. INTRODUCCIÓN
La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos. 

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Si seleccionamos los reactivos apropiados, es posible Halogenar el anillo aromático(sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br), Nitrarlo (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonarlo (sustituir por un grupo ácido sinfónico -SO3H), Alquilarlo (sustituir por un grupo alquilo: -R), o Acilarlo (reemplazar con un grupo acilo. –COR). Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.

2. METODOLOGÍA
Se siguió el procedimiento de laguía para la síntesis del p- terbutilfenol, realizando unas pequeñas modificaciones en las cantidades usadas.


3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
3.1 SINTESIS de p-ter-butilfenol mediante la reacción de Friedel-Crafts

Tabla 1. Preparación del p-terbutilfenol
SINTESIS
CATALIZADOR
MASA PESADA FENOL
MASA OBTENIDA P-TER-BUTILFENOL
p-ter-butilfenol
AlCl3
2.3646 g
No se obtuvo precipitadoDISCUSIÓN: En esta síntesis no se obtuvo el producto esperado. La solución formada por el fenol, cloruro de t-butilo y el AlCl3 se dejo en reposo, se enfrió, pero nunca se observó la formación de precipitado. Esto ocurrió debido a que el AlCl3 se oxido, impidiendo esto que cumpliera su función como catalizador. Para solucionar esta situación se podría haber agregado un acido de Lewis que actuara comocatalizador.

3.2 SÍNTESIS del m-nitrobenzoato de metilo



Tabla 2. Preparación de m-nitrobenzoato de metilo
SINTESIS
REACTIVOS AGREGADOS
MASA PESADA BENZOATO DE METILO
MASA OBTENIDA M-NITROBENZOATO DE METILO
% DE RENDIMIENTO
m-nitrobenzoato de metilo
HNO3 + H2SO4
1.744 g
1.987
87.78 %

DISCUSION: En esta síntesis el grupo NO2 entra en posición meta, esto se da por grupoCO2CH3 unido al benceno, que tiene la capacidad de atraer electrones desactivando el anillo aromático.
El átomo de carbono del grupo CO2CH3 atrae por inducción la densidad electrónica del anillo aromático. Al haber la inducción electrónica sobre el anillo aromático, el ataque electrófilo es más efectivo sobre las posiciones más estables. Al entrar en la posición meta contribuye a resonancias másestables. Las posiciones orto y para tienen por lo menos una estructura resonante muy inestable cuando el sustituyente atrae densidad electrónica del anillo aromático.





3.3 REACTIVIDAD RELATIVA DEL ANILLO AROMÁTICO



Tabla 3. Reactividad para diferentes compuestos aromáticos
COMPUESTO
TIEMPO (min)
Acetanilida
4
Benceno
54
Clorobenceno
53
p-Nitrofenol
57
Fenol
InstantáneoÁcidoAcetico
59





DISCUSIÓN: El tiempo de reacción entre un compuesto y otro son diferentes. Esto sucede porque algunos sustituyentes activan el anillo, haciéndolo mas reactivo que el benceno, y otros lo desactivan, haciendo menos reactivo que el benceno.
La característica común de todos los grupos activantes que aumentan la reactividad del anillo aromático es que donan electrones, con locual estabilizan el carbocatión intermediario de la adición electrofílica y hacen que se forme con mayor rapidez. Los grupos hidroxilo (OH), las anilidas, son activantes, por lo que el fenol y la acetanilida reaccionaron más rápido; estos grupos son activadores por su efecto de resonancia y su efecto inductivo respectivamente.
Los compuestos en los que la reacción fue más lenta tienen un grupodesactivador, los grupos desactivadores atraen electrones del anillo, con lo que desestabilizan el carbocatión intermediario y hacen que se forme con mayor lentitud. El grupo nitro del nitrofenol es desactivante por su efecto inductivo que atrae electrones, por lo que la reacción con el bromo transcurrió en un tiempo mayor. El Cloro en el clorobenceno desactiva el anillo porque su fuerte efecto...