INFORME DE LA SÍNTESIS DEL CLORURO DE TER-BUTILO Y DEL BROMURO DE n- BUTILO A TRAVÉZ DE UNA REACCIÓN SN1 Y SN2

SÍNTESIS DEL CLORURO DE TER-BUTILO Y DE BROMURO DE nBUTILO A TRAVÉS DE UNA REACCIÓN SN1 Y SN2
RESPECTIVAMENTE.

ZAMBRANO, Yorman; ANGARITA, Johana; SOTO, Nelly; CHAPARRO
Elizabeth.
Universidad de Pamplona. Facultad de ingenierías y arquitectura; departamento
de Ingeniería Química. Laboratorio de química orgánica.

RESUMEN.
En la presente práctica de laboratorio se llevó a cabo lasíntesis del cloruro de terbutilo y del bromuro de n-butilo por medio de mecanismo de reacción SN1 y SN2
respectivamente; obteniendo finalmente un porcentaje de rendimiento de 16.38%
para SN1 y por causas técnicas no se logró calcular este mismo dato para SN2.

PALABRAS CLAVES.
Carbocatión, etapas, estado de transición, nucleófilo, reacciones síntesis.

INTRODUCCIÓN.

Endotérmico y de granenergía de

El mecanismo SN1 es un proceso que
ocurre

en

etapas,

disociándose

primero los compuestos en sus iones
y después reaccionando. Se produce
por medio de carbocationes (R+).En la
primera

etapa

se

genera

un

carbocatión, implicado en el estado de
transición. Es un proceso muy

activación,

este

es

el

paso

determinante de la velocidad de lareacción. Por lo tanto es una reacción
de primer orden con respecto al
sustrato;

la

concentración

del

nucleófilo no influye en la velocidad
de reacción. El segundo paso de la
reacción determina la estructura del
producto pero no influye en la

velocidad del proceso. El carbocatión

velocidad de la reacción se interpreta

es

el

bajo el concepto del impedimento

nucleófilodesde el lado que dejó el

estérico al ataque del nucleófilo. Si la

grupo

produce

zona de ataque del nucleófilo tiene

retención de la configuración, o desde

difícil acceso, será más problemático

el lado opuesto, lo que produce

que el nucleófilo se acerque lo

inversión de la configuración. Este

suficiente a la parte posterior de C-X

segundo paso es muy exotérmico y supara que se produzca la reacción, la

estado de transición tiene una energía

velocidad de reacción disminuye. La

relativamente

ramificación

atacado

rápidamente

saliente,

lo

baja:

por

que

el

nucleófilo

en

el

carbono

beta

reacciona con el carbocatión tan

también retarda la velocidad de este

pronto como se forma.

tipo de procesos. (1)En el mecanismo SN2 La reacción
transcurre

en

una

sola

etapa,

produciéndose simultáneamente el
ataque del reactivo y la expulsión del

Los alcoholes, ROH, son compuestos que
deben sus propiedades químicas a los
grupos

hidroxilo

(-OH)

unidos

covalentemente a su cadena carbonada

grupo saliente. Si el ataque tiene lugar

(R). Los alcoholes pueden tener uno, dossobre un carbono quiral se produce

o tres grupos hidroxilo enlazados a un

una inversión en la configuración. Las

mismo carbono (carbono α), por lo que se

flechas del mecanismo de reacción se

clasifican

emplean para indicar el movimiento

secundarios y terciarios, respectivamente.

de pares de electrones desde el

En el laboratorio los alcoholes son quizá

nucleófilo,el grupo de compuestos más empleado

deficiente

al

carbono

en electrones.

electrófilo
En una

en

alcoholes

primarios,

como reactivos en síntesis.

reacción concertada, los enlaces se

Una de las reacciones más importante de

rompen y se forman al mismo tiempo,

los alcoholes es aquella en la cual estos

en un solo paso. En el estado de

compuestos reaccionancon halogenuros

transición de la reacción el enlace con

de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante

el

parcialmente

una reacción de sustitución nucleofílica

formado y el enlace con el grupo

para producir halogenuros de alquilo y

saliente está parcialmente roto. La

agua. (2)

nucleófilo

está

PARTE EXPERIMENTAL.

MATERIALES Y REACTIVOS.

PROCEDIMIENTO.
...