Informe de organica

Práctica # 7
Síntesis de Estilbeno
Objetivos
• Síntesis de un alqueno conjugado a dos anillos aromáticos
Materiales y reactivos
Materiales Reactivos
1 Balón de una boca de 100 ml 4.0 g Benzoína1 Refrigerante de Liebig 4.0 ml Cloruro de tionilo
1 Embudo de separación de 250 ml 10.0 ml Éter de petróleo (30-60°C)
2 mangueras 80.0 ml Etanol 95%
2 Vasos de precipitación de 100 ml 360 mgNaBH4
1 Erlenmeyer de 100 ml 2.0 g Zinc en polvo
1 Embudo Büchner pequeño 50.0 ml Éter
1 Kitasato pequeño con manguera 5.0 ml HCl concentrado
Papel filtro 4.0 g Na2SO4 anhidro
Procedimiento
En unbalón de una boca de 100 ml coloque 4.0 g de benzoína y 4.0 ml de cloruro de tionilo.
Inmediatamente, caliente gentilmente sobre un baño de vapor hasta que todo el sólido se haya
disuelto y luegocaliente vigorosamente por 5 minutos. Remueva el exceso de cloruro de tionilo con
ayuda de un aspirador durante unos pocos minutos tal como se muestra en la figura 1. Adicione
10.0 ml de éter depetróleo, elimine el solvente por ebullición y evacue nuevamente.
Figura 1. Aspirador
El cloruro de desilo se obtiene como un aceite viscoso de color amarillo pálido. Disolver el cloruro
en 40 ml deetanol 95%, enfríe bajo un chorro de agua y adicione 360 mg de borohidruro de sodio.
Agite, rompa cualquier terrón de borohidruro y luego de 10 minutos adicione a la solución de
clorohidrina 2.0 g dezinc en polvo y 4.0 ml de ácido acético y refluje por 1 hora. Enfríe bajo una
corriente de agua. Cuando unos cristales blancos se separen, adicione 50 ml de éter y decante la
solución de la mayoría delzinc en un embudo de separación. Lave la solución dos veces con un
volumen igual de agua que contenga 1-2 ml de HCl concentrado. Luego con solución al 5% de
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Laboratorio de Química OrgánicaI
Práctica # 7 Síntesis de Estilbeno
carbonato de sodio y con Brine. Seque el éter sobre sulfato de sodio anhidro, filtre y evapore a
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