INFORME DE PR CTICA REACCI N DE CANNIZZARO

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD - ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE
FARMACIA Y BIOQUIMICA - CENTRO ULADECH – CHIMBOTE

ASIGNATURA:
Quimica organica II

CICLO:
IV

Integrantes:
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Aguirre Oliveros Estevin
Espinoza Medrano Diego
Perez Gil Kimberly
Rodriguez Vasques Rosario
Thomas Vergara George

DOCENTE TUTOR:
Jorge Diaz Ortega

AÑO:

2014

PRACTICA DE LABORATORIO TEMA: REACCION DECANNIZZARO

I .INTRODUCCION
-La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de
βhidroxialdehídos o β-hidroxiacetonas a través de una condensación aldólica.
-Si el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no
tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan
auto oxidación-reducción en presencia de álcalis concentradospara dar una mezcla
equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido.
-Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en
presencia de hidróxido de sódio.
-El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente
implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del
ataque de OH- al carbonilo, hasta unasegunda molécula de aldehído.

-El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos
alifáticos, como el trimetilacetaldehído, que no contienen hidrógenos en α, o
derivados aromáticos como el benzaldehído.
-Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido
blanco, cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente
(0.2g/100 g a 20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y alcohol bencílico que es un líquido
incoloro (p.e. 205ºC) ligeramente soluble en agua.

I I.- MARCO TEORICO
-La reacción de Cannizzaro es un sistema de oxidación – reducción que implica
intercambios de hidruros.
-Los aldehídos que no tienen ningún átomo de hidrógeno en posición del carbono
alfa, cuando están en disolución alcalina, son incapaces de experimentaruna
condensación aldólica, por lo tanto, dan un tipo de desproporción llamado
reacción de Cannizzaro.
-La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de
βhidroxialdehídos o β – hidroxiacetonas a través de una condensación aldólica. Si
el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en posición α, la condensación
aldólica no tiene lugar.
-Sin embargo los aldehídos que noposeen hidrógenos experimentan auto
oxidación – reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una
mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido.

III.- OBJETIVOS
-Obtener, por medio de la reacción del benzaldehído en presencia de una base
fuerte, el alcohol y el ácido benzoico que se obtiene en este proceso
-Calcular el porcentaje de rendimiento tanto del alcoholcomo del ácido benzoico
obtenido

IV.-MATERIALES Y EQUIPOS
-Equipo de destilación simple

-

Vasos de precipitación de 250 mL ,100 mL

-PIPETAS DE 10 ML, 5 ML

-FIOLAS DE 100 ML

ESPATULA

01 Pinza para vaso
01 Matraz erlenmeyer de 250 mL
01 probeta de 100 mL

- EMBUDOS DE VÁSTAGO CORTO

- EMBUDO DE DECANTACIÓN

- COCINA ELÉCTRICA

REACTIVOS
-Benzaldehído
-Hidróxido de sodio
-Eter dietílico-Bisulfito de sodio
-Carbonato de sodio
-Sulfato de magnesio anhidro
-Acido clorhídrico
-Carbón activo
-Agua destilada

V.-PROCEDIMIENDO
-En un matraz erlen meyer de 250 ml se colocan 10 ml(10.4g,98 mmol) deben zalde hído y 9
g de NaO H disueltos en 5 ml de a gua. Tapar con un tapón de f irmemente, y agitar
vigorosamente hasta que aparezcan un producto sólido y un líquido inco loro.
-Adicionar a gua suficiente para dis olver e l só lido (benzoato sód ico) pe ro evitar un
exce so. Lle var la disoluc ión a un embudo de decantación, lava r el matraz con unos
mililitro s de c loru ro de metileno y e xtrae r la solución con tres porciones de 15 ml de
cloruro de metileno. Guardar ambas f ases.
- Reunir los e xt ractos o orgánicos y la va rlos con Na HS03 al 10% (2 x20 ml) y con
Na2CO3 al 10% (1 x20...