Informe laboratorio aminas

AMINAS: ENSAYOS DE CARACTERIZACION
Carlos Guerra, Angélica Rodríguez, Diana Rodríguez
RESUMEN
En este laboratorio se realizaron diferentes pruebas para aminas primarias, secundarias terciarias, y aromáticas con el propósito de identificar su solubilidad y sus reacciones químicas y reconocer los reactivos que se emplean para su diferenciación.
MARCO TEORICO
Las aminas son compuestosquímicos orgánicos derivados del amoniaco, por sustitución de sus átomos de hidrógeno por radicales alquilo y arilo. Según el número de átomos de hidrógeno que sean sustituidos se forman las aminas primarias si es uno, secundarias si son dos y terciarias si son tres los sustituidos respectivamente. Son aminas aromáticas aquellas en que al menos uno de sus radicales unidos al nitrógeno es aromático. Lasdemás son aminas alifáticas.
Son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad, lo que permite encontrarlos como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al del amoniaco y a medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas y se absorben a través de la piel.Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, lo que las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen anillo aromático.
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina acepta un protón formando un ión alquil- amonio.
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Figura # 1.Comportamiento de la amina como base
No hay un ensayo específico que sirva para todas las aminas y para su caracterización es necesario hacer varios ensayos. Inicialmente se dan algunos ensayos generales aplicables a subclases de aminas y posteriormente otros específicos para aminas primarias, secundarias o terciarias.2
RESULTADOS Y DISCUSION
Solubilidad y acides: Para esta prueba se empleo laEtilamina, di-butilamina, trieltiamina y la anilina en disolventes como el agua, acido clorhídrico e hidróxido de sodio.
AMINA | H2O | HCl | NaOH |
Etilamina | Si. Color amarillo claro | Si. Color amarillo claro | Si. Color amarillo claro |
dimetilamina | Si. Color amarillo | Si. Color amarillo claro | Si. Color amarillo más claro |
Trietilamina | Incompleta. incoloro | Incompleta. incoloro | No.incoloro |
anilina | No. Formación de dos fases | No. Formación de fase oleosa | No. Formación de dos fases |
Tabla #1. Solubilidad en 3 solventes diferentes de 4 aminas diferentes empleadas en el laboratorio
Como se observa en la tabla #1 las primeras dos aminas fueron solubles en los 3 solventes utilizados en el laboratorio presentando un color amarillo claro, porque el hidrogeno presenteen cada uno de los solventes ataca al nitrógeno que tiene un par de electrones libres formando así una sal de amonio; pero con la amina secundaria y la terciaria la solubilidad fue un poco más lenta y no fue total como en el caso de la trietilamina y la anilina ya que los radicales alquílicos crean un impedimento estérico y retrasan el enlace N-H y con la anilina no se observa solubilidad ya queel N esta unido directamente al anillo y su par electrónico libre se puede deslocalizar por resonancia y no es tan fácil para que forme el enlace N-H. Esto se pudo comprobar ya que la teoría indica que una cadena con seis o más átomos de carbono son muy poco solubles y la trietilamina posee en su estructura 6 átomos de carbono.

Figura #2. Reacción del ataque de un protón a una amina primaria.Es importante tener en cuenta que una amina en presencia de acido forma una sal de amonio y cuando se alcaliniza se regenera la mina

Figura #3 Regeneración de la amina
Prueba de identificación de aminas alifáticas primarias
Reacción con nihidrina: se realizaron tres pruebas con tres aminas diferentes. La primera con etanolamida donde se formaron 2 fases una de color morado y la otra...